Каталитические процессы в хлорорганическом синтезе

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В обзорной статье рассмотрены фундаментальные и прикладные аспекты каталитических процессов хлорорганического синтеза. Синтез хлорорганических соединений имеет в основе перенос хлора путем реализации гомогенно- и гетерогенно-каталитических процессов хлорирования, гидро- и оксихлорирования, дегидрохлорирования, которые могут быть реализованы как в жидкой, так и в газовой фазах. Приведены основные кинетические и технологические закономерности процессов. Отдельное внимание уделено рассмотрению процессов, исследованиями которых активно занимался О.Н. Темкин: жидко- и газофазному гидрохлорированию ацетилена, а также жидкофазному оксихлорированию олефинов.

Об авторах

М. Р. Флид

ООО Научно-исследовательский инженерный центр “Синтез”; ФГБОУ ВО МИРЭА – Российский технологический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: mflid@yandex.ru
Россия, муниципальный городской округ Очаково-Матвеевское, ул. Озерная, 42, оф. 510А, Москва, 119361; просп. Вернадского, 86, Москва, 119571

Список литературы

  1. Deimann J., Van Troostwijk P., Bondt. Louwrenburgh // Crell’s Chem. Ann. 1795. V. 22. P. 195, 310, 430.
  2. Regnault V. // Ann. Chem. Phys. 1835. V. 58. P. 307.
  3. Rease R.N., Walz G.F. // J. Am. Chem. Soc. 1931. V. 31. № 1. P. 382; № 10. Р. 3728.
  4. Johnson P.R., Parsons J.L., Robert J.B. // Ind. Eng. Chem. 1959. V. 51. № 4. Р. 499.
  5. Мамедалиев Ю.Г., Гусейнов М.М., Мехтиева Ф.А. // ДАН СССР. 1958. Т. 122. № 5. С. 817.
  6. Кернерман В.А., Горин В.Н. // Химическая промышленность. 1970. № 6. С. 403.
  7. Аглулин А.Г. // Современное состояние и перспективы развития теоретических основ производства хлорорганических продуктов. Тез. докл. III Всесоюзн. конф. Баку. 1981. С. 31; Тез. докл. IV Всесоюзн. конф. Баку. 1985. С. 61.
  8. Кренцель Б.А. // Хлорирование парафиновых углеводородов. Москва: Наука, 1964.
  9. Шаталов Б.И. // Химическая технология. 1980. № 6. С. 13; 1981. № 1. С. 3; 1982. № 1. С. 6; № 5. С. 9.
  10. Методы элементоорганической химии. Хлоралифатические соединения. Под общ. ред. А.Н. Несмеянова и К.А. Кочешкова. Москва: Наука, 1973.
  11. Горячев В.В., Трегер Ю.А., Флид Р.М. и др.// Нефтехимия. 1976. Т. 16. № 6. С. 887.
  12. Флид М.Р., Трегер Ю.А. // Винилхлорид. Химия и технология. В 2-х томах. Москва: Калвис, 2008.
  13. Трегер Ю.А., Карташов Л.М., Кришталь Н.Ф. Основные хлорорганические растворители. Москва: Химия, 1984. С. 83.
  14. Трегер Ю.А. // Научные труды НИИ “Синтез”. Москва: НИИ “Синтез”, 1996. С. 156.
  15. Klatte F. Patent DE № 278249, 1912.
  16. Темкин О.Н., Шестаков Г.К., Трегер Ю.А. Ацетилен. Химия. Механизмы реакций. Технология.: Химия, 1991. C. 301.
  17. Гельбштейн А.И., Силинг М.И., Сергеева Г.А. и др. // Кинетика и катализ. 1963. Т. 4. С. 149, 303.
  18. Гринберг С.Б., Курляндская И.И., Флид Р.М. и др. // Химическая промышленность. 1974. № 6. С. 10; ЖФХ. 1974. Т. 48. № 12. С. 3020.
  19. Гельбштейн А.И., Слинько М.Г., Щеглова Г.Г. // Кинетика и катализ. 1972. Т. 13. С. 709.
  20. Shankar H.S., Agnew J.B. // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Develop, 1980. V. 19. Р. 232; 1985. V. 24. Р.152; 1986. V. 25. Р. 19.
  21. Трегер Ю.А., Гужновская Т.Д. Интенсификация хлорорганических производств. Высокоэффективные каталитические системы. Москва: Химия, 1989. C. 39.
  22. Трегер Ю.А., Розанов В.Н. // Успехи химии. 1989. Т. 58. № 1. С. 138.
  23. Светланов Е.Б., Кернерман В.А., Генин Л.Ш., Харитонов В.И. // Современное состояние и перспективы развития теоретических основ производства хлорорганических продуктов: Тез. докл. III Всесоюзн. конф. Баку, 1981. С. 77.
  24. Rinker R.G., Corcoren W.H. // J. Phys. Chem. 1966. V. 70. P. 926.
  25. Rinker R.G., Corcoren W.H. // Ind. Eng. Chem. Fundamentals. 1967. V. 59. P. 338
  26. Гельбштейн А.И. // Всесоюзная школа по катализаторам: Лекции. Новосибирск, 1981. № 3. С. 33.
  27. Arnold C.W., Kobe K. // Chem. Eng. Progr. 1952. V. 48. № 6. Р. 293.
  28. Трегер Ю.А., Розанов В.Н., Флид М.Р., Карташов Л.М. // Успехи химии. 1988. Т. 57. № 4. С. 577.
  29. Ruthven D., Kenney C. // Chem. Eng. Sci. 1967. V. 22. № 12. Р. 1561.
  30. Курляндская И.И., Бакши Ю.М., Кудрявцева Т.Ф., Гельбштейн А.И. // Кинетика и катализ. 1984. Т. 25. № 3. С. 598.
  31. Аглулин А.Г. Кинетические закономерности и некоторые вопросы механизма реакции окислительного хлорирования метана на трегерных медьсодержащих солевых катализаторах: Дис. … к. х. н. Москва: НИФХИ им. Л.Я. Карпова, 1979.
  32. Аглулин А.Г., Бакши Ю.М., Гельбштейн А.И. // Кинетика и катализ. 1976. Т. 17. № 3. С. 670; Бакши Ю.М., Аглулин А.Г., Дмитриева М.П., Гельбштейн А.И. // Кинетика и катализ. 1977. Т. 18. № 6. С. 1972.
  33. Аглулин А.Г. // Кинетика и катализ. 2014. 55. № 5. С. 599.
  34. Аглулин А.Г. // Кинетика и катализ. 2014. 55. № 5. С. 610.
  35. Розанов В.Н., Гвозд Е.В., Трегер Ю.А., Бабич Н.Ф. // Химическая промышленность. 1983. Т. 10. С. 584.
  36. Флид М.Р. // Катализ в промышленности. 2024. № 1. С. 5.
  37. Гельперин Е.И., Аветисов А.К., Гельбштейн А.И. / В сб. Хлористый водород в хлорорганическом синтезе. Москва: НИИТЭХим, 1987. С. 39.
  38. Flid M.R., Kurlyandskaya I.I., Treger Yu.A., Guzhnovskaya T.D. // Studies in Surface Science and Catalysis. 3rd World Congress on Oxidation Catalysis. San Diego, USA, 1997. V. 110. P. 305.
  39. Гельперин Е.И., Бакши Ю.М., Аветисов А.К., Гельбштейн А.И. // Кинетика и катализ. 1984. Т. 25. № 4. С. 843.
  40. Гельперин Е.И., Бакши Ю.М., Аветисов А.К., Гельбштейн А.И. // Кинетика и катализ. 1983. Т. 24. № 3. С. 633.
  41. Аветисов А.К., Гельперин Е.И., Гельбштейн А.И. // Кинетика и катализ. 1983. Т. 24. С. 850.
  42. Трегер Ю.А., Гужновская Т.Д. // Химическая промышленность. 1985. № 1. С. 12; Гужновская Т.Д., Трегер Ю.А., Феофанова Н.М., Сонин Э.В. // Химическая промышленность. 1986. № 1. С. 8.
  43. Гужновская Т.Д., Трегер Ю.А., Сонин Э.В., Феофанова Н.М. / В сб. Хлористый водород в хлорорганическом синтезе. Москва: НИИТЭХим, 1987. С. 58
  44. Карташов Л.М., Кофтюк В.А., Прохорова И.Н., Трегер Ю.А. // Журнал прикладной химии. 1982. Т. 55. № 11. С. 2493.
  45. Параскевов В.Г., Пименов И.Ф., Трегер Ю.А. // Кинетика и катализ. 1981. Т. 22. № 2. С. 528; 1983. Т. 24. № 4. С. 1007.
  46. Карташов Л.М., Трегер Ю.А., Прохорова И.Н. // Химическая промышленность. 1982. № 7. С. 396.
  47. Carrubba R.V., Spenser J.L. // Ind. Eng. Chem. Proc. Design Devel. 1970. V. 9. № 9. Р. 414.
  48. Жерносек В.М., Васильева И.Б., Аветисов А.К., Гельбштейн А.И. // Кинетика и катализ. 1971. Т. 12. № 2. С. 407; 1973. Т. 14. № 3. С. 795.
  49. Сорокин Ю.М., Бакши Ю.М., Гельбштейн А.И. // Кинетика и катализ. 1976. Т. 17. № 4. С. 1023.
  50. Дмитриева М.П., Бакши Ю.М., Гельбштейн А.И. // Кинетика и катализ. 1985. Т. 26. № 6. С. 1359.
  51. Мiauchi K., Sato G., Higychi K. // J. Chem. Soc. Jap. Ind. Chem. Sec. 1968. V. 71. № 5. Р. 695.
  52. Wachi S., Asai J. // Ind. Chem. Res. 1994. V. 33. P. 259.
  53. Гельперин Е.И., Бакши Ю.М., Зыскин А.Г. и др. // Химическая промышленность. 1996. № 6. С. 356.
  54. Zhang R., Zhong B., Lian Ju. // Chin. J. Appl. Chem. 1986. Vol. 3. № 5. Р. 22.
  55. Флид М.Р., Курляндская И.И., Соломоник И.Г., Баботина М.В. // Химическая промышленность. 1996. № 6. С. 364.
  56. Flid M.R., Kurlyandskaya I.I., Dmitriev Yu.K., Babotina M.V. // Principles and Methods for Accelerated Catalyst Design and Testing. Netherlands: Kluwer Academic Publishers, 2002. P. 389.
  57. Наворски Дж., Велез Э. Оксихлорирование этилена / В сб. Катализ в промышленности. Под ред. Б. Лича. Москва: Мир, 1986. С. 253.
  58. Соломоник И.Г. Формирование и поверхностные свойства медьсодержащих солевых катализаторов окислительного хлорирования углеводородов: Дис. … к. х. н. Москва: РУДН, 1992.
  59. Flid M.R. // Catal. Indust. 2015. V. 7. № 2. P. 119.
  60. Flid M.R. // Catal. Indust. 2016. V. 8. № 1. P. 23.
  61. Ma H., Wang Y., Qi Y., Rout K.R, Chen D. // ACS Catal. 2020. V. 10. P. 9299.
  62. Флид М.Р. // Катализ в промышленности. 2009. № 5. С. 7.
  63. Канаев Г.И., Потапов А.М., Рафиков С.Р. // Нефтехимия. 1972. Т. 12. № 2. С. 274.
  64. Fujimoto K., Takashima H., Kunugi T. // J. Catal. 1976. V. 43. № 1–3. Р. 234.
  65. Флид М.Р. // Катализ в промышленности. № 2. С. 15.
  66. Minet R.C., Kim J. // Chem. Eng. Econ. Rev. 1983. V. 15. № 10. Р. 35.
  67. Blanco I. // Известия Отделения химических наук Болгарской АН. 1973. Т. 6. № 2. С. 321.
  68. Трушечкина М.А., Зверева М.В., Флид М.Р. // Катализ в промышленности. 2008. № 4. С. 5.
  69. Flid M.R., Trushechkina M.A., Treger Y.A. // J. Thermodyn. Catal. 2017. V. 8. P. 189.
  70. Гохберг П.Я., Тужиков О.И., Зайдман О.А. // Современное состояние и перспективы развития теоретических основ производства хлорорганических продуктов. Тез. докл. IV Всесоюзн. конф. Баку, 1985. Ч. 1. С. 193.
  71. Ола Дж., Гепперт А., Пракаш С. // Метанол и энергетика будущего. Москва: Бином, 2009.
  72. Wei Y., Zhang D., Liu Z., Su B-L. // J. Catal. 2006. V. 238. P. 46.
  73. Трегер Ю.А., Розанов В.Н., Луньков С.А., Мурашова О.П., Дасаева Г.С. // Катализ в промышленности. 2009. № 2. С. 14.
  74. Трегер Ю.А., Розанов В.Н., Флид М.Р. Каталитический способ переработки метана. Патент РФ № 2394805, 2008.
  75. Аверьянов В.А., Трегер Ю.А., Занавескин Л.Н. // Успехи химии. 1996. Т. 65. № 7. С. 667.
  76. Лунин В.В., Локтева Е.С. // Известия АН, серия химическая. 1996. № 7. С. 1609.
  77. Jounstone R.A.W., Wilby A.H. // Chem. Rev. 1985. V. 85. P. 129.
  78. Трегер Ю.А., Карташов Л.М. // Российский химический журнал. 1998. Т. 43. № 6. С. 58.
  79. Карташов Л.М., Трегер Ю.А., Флид М.Р., Коблов А.А., Калюжная Т.Л. // Химическая промышленность сегодня. 2009. № 2. С. 34.
  80. Дасаева Г.С., Флид М.Р., Карташов Л.М. // Химическая промышленность. 2000. № 3. С. 49; № 4. С. 43.
  81. Карташов Л.М., Трегер Ю.А., Флид М.Р., Коблов А.А., Калюжная Т.Л. // Катализ в промышленности. 2009. № 3. С. 23.
  82. Дасаева Г.С., Флид М.Р., Карташов Л.М., Трегер Ю.А. // Катализ в промышленности. 2002. № 5. С. 24.
  83. Ordonez S., Diez F.V., Sastre H. // Ind. Eng. Chem. Res. 2002. V. 41. № 3. P. 505.
  84. Flid M.R., Kartashov L.M., Treger Y.A. // Catalysts. 2020. V. 10. P. 216.
  85. Занавескин Л.Н., Конорев О.А., Аверьянов В.А. // Химическая промышленность. 2002. № 2. С. 3.
  86. Занавескин Л.Н., Аверьянов В.А., Трегер Ю.А. // Успехи химии. 1996. Т. 65. № 7. С. 667.
  87. Занавескин Л.Н., Аверьянов В.А. // Успехи химии. 1998. Т. 67. № 8. С. 788.
  88. Taylor S.H., Heneghan C.S. et al. // Catal. Today. 2000. № 59. Р. 249.
  89. Corella J., Toledo J.M. et al. // Appl. Catal. B: Environ. 2000. № 27. Р. 243.
  90. Сергучев Ю.А. // ЖОрХ. 1975. Т. 11. № 7. С. 1353.
  91. Бодриков И.В. // Успехи химии. 1966. Т. 35. № 5. С. 851.
  92. Coppen G. // Int. J. Chem. Kinet. 1974. V. 6. P. 437.
  93. Вебер В., Гонель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе. Москва: Мир, 1987.
  94. Величко-Шкурченко С.М. Исследование кинетики реакций жидкофазного гидрохлорирования низших олефинов. Дис. … к. х. н. Москва: ГОСНИИХЛОРПРОЕКТ, 1975.
  95. Мокроусова И.Я., Флид Р.М., Трегер Ю.А., Шептухин А.И., Зеленкова Э.М., Флид М.Р. // Кинетика и катализ. 1975. Т. 16. С. 78.
  96. Флид М.Р. Исследование процессов жидкофазного гидрохлорирования винилхлорида и винилиденхлорида. Дис. … к. х. н. Москва: МИТХТ, 1978.
  97. Трегер Ю.А. // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. 1985. Т. 30. № 3. С. 242.
  98. Трегер Ю.А. Научные основы промышленного хлорорганического синтеза / В сб. Научные труды НИИ “Синтез”. Москва: НИИ “Синтез”, 1996. С. 156.
  99. Сергеев Г.Б., Смирнов В.В., Ростовщикова Т.Н. // Успехи химии. 1983. Т. 52. № 3. С. 455.
  100. Мальков А.А. Роль воды в реакции жидкофазного каталитического гидрохлорирования олефинов. Дис. … к. х. н. Москва: НИФХИ им. Л.Я. Карпова, 1989.
  101. Трегер Ю.А., Розанов В.Н., Тимошенко А.В. // Газохимия. 2010. № 2. С. 44.
  102. Walraevens R. // Int. J. Chem. Kinet. 1974. V. 6. P. 777.
  103. Roh Z. // Chem. Prumysl. 1977. V. 27. № 1. Р. 10.
  104. Демлов Э., Демлов З. Межфазный катализ. Москва: Мир, 1987.
  105. Юфит С.С. Механизм межфазного катализа. Москва: Наука, 1984.
  106. Сировский Ф.С., Величко С.М., Панова М.В., Трегер Ю.А., Чимишкян А.Л. // Кинетика и катализ. 1985. Т. 26. № 4. С. 847.
  107. Трегер Ю.А., Лебедев В.В., Семенов С.Г., Кузнецов Л.П., Сировский Ф.С. // Кинетика и катализ. 1983. Т. 24. № 2. С. 352.
  108. Толстиков Г.А., Шаванов С.С. // Кинетика и катализ. 1996. Т. 37. № 5. С. 688.
  109. Дасаева Г.С., Величко С.М., Трегер Ю.А., Моисеев И.И. // Кинетика и катализ, 1990. Т. 31. № 4. С. 858.
  110. Брайловский С.М., Темкин О.Н. // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. Т. 30. № 3. С. 331 (91).
  111. Брук Л.Г., Темкин О.Н. // ЖОрХ. 1974. № 10. С. 2262.
  112. Spector M.L., Heinemann H., Miller K.D. // Ind. Eng. Chem. Proc. Design Devel. 1967. V. 6. № 3. Р. 327.
  113. Heinemann H. // Chem. Tech. 1971. V. 287. May.
  114. Трегер Ю.А., Розанов В.Н., Соколова С.В., Мурашова О.П. // Катализ в промышленности. 2012. № 3. С. 15.
  115. Розанов В.Н., Трегер Ю.А., Мурашова О.П., Силина И.С., Аверина Е.А. // Нефтегазохимия. 2015. № 2. С. 29.
  116. Розанов В.Н., Трегер Ю.А., Дасаева Г.С., Соколова С.В. // Нефтегазохимия. 2015. № 3. С. 69.
  117. Карташов Л.М., Розанов В.Н., Трегер Ю.А. // Катализ в промышленности. 2010. № 3. С. 35.
  118. Трегер Ю.А., Розанов В.Н., Тимошенко А.В. // Газохимия. 2010. № 2. С. 44.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать