Кинетические модели и механизм эпоксидирования аллилхлорида пероксидом водорода на катализаторе TS-1

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучена кинетика эпоксидирования аллилхлорида пероксидом водорода на катализаторе TS-1. Анализ кинетических закономерностей процесса позволил исключить из рассмотрения только часть гипотетических механизмов, выдвинутых на основе имеющейся физико-химической информации о строении активного центра титансиликалита TS-1. Проведено сравнение особенностей протекания процесса эпоксидирования аллилхлорида с характеристиками эпоксидирования аллилового спирта. Для обеспечения адекватного описания экспериментальных данных необходимо учитывать сильное связывание активных центров катализатора пероксидом водорода и эпихлоргидрином. Адекватной кинетической моделью признан механизм по типу Или–Ридила. Для дальнейшей дискриминации оставшихся гипотез необходимы дополнительные данные физико-химического или расчетного характера. Другой путь – использование дополнительной информации о кинетике образования побочных продуктов превращения реагентов и эпихлоргидрина.

 

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Ж. Ю. Пастухова

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “МИРЭА – Российский технологический университет”, Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: pastuhova@mirea.ru
Россия, просп. Вернадского, 86, Москва, 119571

Е. А. Кацман

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “МИРЭА – Российский технологический университет”, Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова

Email: pastuhova@mirea.ru
Россия, просп. Вернадского, 86, Москва, 119571

Л. Г. Брук

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования “МИРЭА – Российский технологический университет”, Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова

Email: pastuhova@mirea.ru
Россия, просп. Вернадского, 86, Москва, 119571

Список литературы

  1. Wróblewska A., Fajdek A. // J. Hazard. Mater. 2010. V. 179. № 1. P. 258.
  2. Sonnati M.O., Amigoni S., Tafn de Givenchy E.P., Darmanin T., Choulet O., Guittard F. // Green Chem. 2013. V. 15. № 2. P. 283.
  3. Russo V., Tesser R., Santacesaria E., Di Serio M. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. V. 52. P. 1168.
  4. Cucciniello R., Pironti C., Capacchione C., Proto A., Di Serio M. // Catal. Commun. 2016. V. 77. P. 98.
  5. Seiwert J., Leibig D., Kemmer-Jonas U., Bauer M., Perevyazko I., Preis J., Frey H. // Macromolecules. 2016. V. 49. № 1. P. 38.
  6. García-Aguilar J., Fernández-Catalá J., Juan-Juan J., Such-Basáñez I., Chinchilla L.E., Calvino-Gámez J.J., Cazorla-Amorós D., Berenguer-Murcia Á. // J. Catal. 2020. V. 386. P. 94.
  7. Salonen P., Schachner J.A., Peuronen A., Lahtinen M., Belaj F., Mösch-Zanetti N.C., Lehtonen A. // J. Mol. Catal. 2023. V. 540. Art. 113034.
  8. He Q., Pu M.-P., Jiang Zh., Wang H., Feng X., Liu X. // J. Am. Chem. Soc. 2023. V. 145. № 28. P. 15611.
  9. Ji S., Cao G.-P., Lv H., Gao P., Wang C.-X. // J. Mol. Catal. 2024. V. 564. 114319.
  10. Gomes D.M., Yao X., Neves P., Pinna N., Russo P.A., Valente A.A. // Catal. Sci. Technol. 2024. V. 14. P. 646.
  11. Курганова Е.А., Фролов А.С., Канаев С.А., Кошель Г.Н., Петухов А.А., Рыбина Г.В., Плахтинский В.В., Кабанова В.С., Смурова А.А. // Тонкие химические технологии. 2023. Т. 18. № 6. С. 505. (Kurganova E.A., Frolov A.S., Kanaev S.A., Koshel G.N., Petukhov A.A., Rybina G.V., Plakhtinskii V.V., Kabanova V.S., Smurova A.A. // Fine Chem. Technol. 2023. V. 18. № 6. P. 505.)
  12. Notari B. // Stud. Surf. Sci. Catal. 1988. V. 37. P. 413.
  13. Belussi G., Carati A., Clerici M.G., Maddinelli G., Millini R. // J. Catal. 1992. V. 133. P. 220.
  14. Maspero F., Romano U. // J. Catal. 1994. V. 146. P. 476.
  15. Notari B. // Adv. Catal. 1996. V. 41. P. 253.
  16. Saxton R.J. // Top. Catal. 1999. V. 9. P. 43.
  17. Clerici M.G. // Top. Catal. 2000. V. 13. P. 373.
  18. Huybrechts D.R.C., De Bruycker L., Jacobs P.A. // Nature. 1990. V. 345. P. 240.
  19. Reddy J.S., Jacobs P.A. // Catal. Lett. 1996. V. 37. P. 213.
  20. Roffia P., Leofanti G., Cesana A., Mantegazza M.A., Padovan M., Petrini G., Tonti S., Gervasutti P. New Developments in Selective Oxidation, Studies in Surface Science and Catalysis, V. 82. Amsterdam: Elsevier, 1990. 543 p.
  21. Mantegazza M.A., Petrini G., Spano G., Bagatin R., Rivetti F. // J. Mol. Catal. A. 1999. V. 146. P. 223.
  22. Холдеева О.А., Трухан Н.Н. // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 5. С. 460. (Kholdeeva О.А., Trukhan N.N. // Russ. Chem. Rev. 2006. V. 75. № 5. P. 411.)
  23. Есипович А.Л., Белоусов А.С., Канаков Е.А., Миронова В.Ю., Рогожин А.Е., Данов С.М., Воротынцев А.В., Макаров Д.А. // Кинетика и катализ. 2019. T. 60. № 1. С. 66. (Esipovich A.L., Belousov A.S., Kanakov E.A., Mironova V.Y., Rogozhin A.E., Danov S.M., Vorotyntsev A.V., Makarov D.A. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. P. 62.)
  24. Taramasso M., Perego G., Notari B. US Patent 4410501, 1983.
  25. Langhendries G., De Vos D.E., Sels B.F., Vankelecom I., Jacobs P.A., Baron G.V. // Clean Prod. Proc. 1998. V. 1. P. 21.
  26. Sheldon R.A., Arends I.W.C.E., Lempers H.E.B. // Catal. Today. 1998. V. 41. № 4. P. 387.
  27. Clerici M.G. TS-1 and propylene oxide, 20 years later / DGMK/SCI Conference “Oxidation and Functionalization: Classical and Alternative Routes and Sources”. Milan, Italy, October 12–14, 2005.
  28. US Patent 4410501. Chem. Abstr. 1983. V. 95. 206272.
  29. US Patent 4701428. Chem. Abstr. 1987. V. 106. 158282.
  30. Liang X., Mi Zh., Wu Yu., Wang L., Xing E. // React. Kinet. Catal. Lett. 2003. V. 80. № 2. P. 207.
  31. Wu G., Wang Ya., Wang L., Feng W., Shi H., Lin Yi, Zhang T., Jin X., Wang Sh., Wu X., Yao P. // Chem. Eng. J. 2013. P. 215. P. 306.
  32. Gao H., Lu G., Suo J., Li Sh. // Appl. Catal. A: Gen. 1996. V. 138. P. 27.
  33. Xu Ch.-H., Lü Sh.-J., Deng G.-Yi., Qiu F.-L. // Chin. J. Chem. 2000. V. 18. № 4. P. 576.
  34. Nakagawa Yo., Mizuno N. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 1727.
  35. Al-Ajlouni A.M., Espenson J.H. // J. Org. Chem. 1996. V. 61. № 12. P. 3969.
  36. Wróblewska A., Wajzberg J., Fajdek A., Milchert Eu. // J. Hazard. Mater. 2009. V. 163. № 2–3. P. 1303.
  37. Khouw C.B., Dartt C.B., Labinger J.A., Davis M.E. // J. Catal. 1994. V. 149. № 1. P. 195.
  38. Jiao W., He Yue, Li J., Wang J., Tatsumi T., Fan W. // Appl. Catal. A: Gen. 2015. V. 491. P. 78.
  39. Nie X., Ji X., Chen Yo., Guo X., Song Ch. // J. Mol. Catal. 2017. V. 441. P. 150.
  40. Solé-Daura A., Zhang T., Fouilloux H., Robert C., Thomas C.M., Chamoreau L.-M., Carbó J.J., Proust A., Guillemot G., Poblet J.M. // ACS Catal. 2020. V. 10. № 8. P. 4737.
  41. Aquino A., Korup O., Horn R. // Ind. Eng. Chem. Res. 2023. V. 62. № 7. P. 3098.
  42. Russo V., Tesser R., Santacesaria E., Di Serio M. // Ind. Eng. Chem. Res. 2014. V. 53. P. 6274.
  43. Ayla E.Z., Potts D.S., Bregante D.T., Flaherty D.W. // ACS Catal. 2021. V. 11. P. 139.
  44. Shin S.B., Chadwick D. // Ind. Eng. Chem. Res. 2010. V. 49. P. 8125.
  45. Woodard S.S., Finn M.G., Sharpless K.B. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. № 10. P. 6.
  46. Finn M.G., Sharpless K.B. // J. Am. Chem. Soc. 1991. V. 113. P. 113.
  47. Finn M.G., Sharpless K.B. Asymmetric Synthesis. Chapter 8: On the Mechanism of Asymmetric Epoxidation with Titanium – Tartrate Catalysts. New-York: Academic press, Inc., 1985. V. 5. P. 247.
  48. Пастухова Ж.Ю., Насыбулин Ф.Д., Сулимов А.В., Флид В.Р., Брук Л.Г. // Тонкие химические технологии. 2016. Т. 11. № 4. С. 26. (Pastukhova Zh.Yu., Nasybulin F.D., Sulimov A.V., Flid V.R., Bruk L.G. // Fine Chem. Technol. 2016. V. 11. № 4. P. 26.)
  49. Пастухова Ж.Ю., Левитин В.В., Кацман Е.А., Брук Л.Г. // Кинетика и катализ. 2021. Т. 62. № 5. С. 551. (Pastukhova Zh.Yu., Levitin V.V., Katsman E.A., Bruk L.G. // Kinet. Catal. 2021. V. 62. № 5. P. 604.)
  50. Темкин О.Н., Брук Л.Г., Зейгарник А.В. // Кинетика и катализ. 1993. Т. 34. С. 445. (Temkin O.N., Bruk L.G., Zeigarnik A.V. // Kinet. Catal. 1993. V. 34. P. 387.)
  51. Kuz’micheva G.M., Svetogorov R.D., Bruk L.G., Pastukhova Zh.Yu., Мarkova E.B., Zhukova A.I., Chuklina S.G., Dorokhov A.V. // Micropor. Mezopor. Mater. 2021. V. 326. P. 111377.
  52. Kuz’micheva G.M., Chernyshev V., Kravchenko G., Pirutko L., Khramov E., Bruk L.G., Pastukhova Z., Kustov A., Kustov L.M., Markova E. // Dalton Trans. 2022. V. 51. P. 3439.
  53. Антоновский В.Л., Бузланова М.М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. Москва: Химия, 1978. С. 309.
  54. Кацман Е.А., Беренблюм А.С. Учебно-методическое пособие. Москва: ИПЦ МИТХТ им. М.В. Ломоносова, 2010. С. 15.
  55. Clerici M.G. // Appl. Catal. 1991. V. 68. P. 249.
  56. Clerici M.G., Ingallina P. // J. Catal. 1993. V. 140. P. 71.
  57. Neurock M., Manzer L.E. // Chem. Commun. 1996. P. 1133.
  58. Oyama S.T. Mechanisms in Homogeneous and Heterogeneous Epoxidation Catalysis. The Netherlands: Elsevier, 2008.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (4KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Кинетические кривые изменения концентраций аллилхлорида (АХ) и эпихлоргидрина (ЭПХ) (а) и пероксида водорода (б) во время протекания реакции.

Скачать (46KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Зависимость скорости образования эпихлоргидрина от температуры (С0АХ = 2.38 моль/л; С0ПВ = 2.38 моль/л).

Скачать (21KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Влияние изменения начальной концентрации аллилхлорида на его текущую концентрацию (а) и на образование эпихлоргидрина (б) (С0ПВ = 2.38 моль/л).

Скачать (37KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Влияние изменения начальной концентрации пероксида водорода на его текущую концентрацию (а) и на образование эпихлоргидрина (б) (С0АХ = 2.37 моль/л).

Скачать (38KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Влияние добавок эпихлоргидрина к исходной смеси на расходование аллилхлорида и образование эпихлоргидрина (а), на расходование пероксида водорода (б) (С0АХ = 2.35 моль/л; С0ПВ = 2.37 моль/л).

Скачать (42KB)
Метаданные
8. Рис. 6. Влияние концентрации воды на образование эпихлоргидрина (С0АХ = 1.00 моль/л; С0ПВ = 1.00 моль/л; С0H2O = 4.12 моль/л; 0.00 моль/л – не вносили воду в систему дополнительно, концентрация воды на начальный момент времени равна С0H2O; 3.99 моль/л – к С0H2O добавляли 3.99 моль/л воды; 8.20 моль/л – к С0H2O добавляли 8.20 моль/л воды).

Скачать (16KB)
Метаданные
9. Рис. 7. Соответствие рассчитанных по модели 8 и экспериментально полученных концентраций пероксида водорода для всех экспериментов (реакция эпоксидирования аллилхлорида).

Скачать (23KB)
Метаданные
10. Схема

Скачать (16KB)
Метаданные
11. Схема 2

Скачать (20KB)
Метаданные
12. Схема 1. Гидропероксидный механизм эпоксидирования на титансодержащих катализаторах.

Скачать (5KB)
Метаданные
13. Схема 2. Предполагаемый механизм (модель Или–Ридила) для процесса эпоксидирования аллилхлорида на катализаторе TS-1 (показан фрагмент структуры катализатора, включающий активный центр и связанные с ним группы).

Скачать (12KB)
Метаданные