Multicomponent synthesis of nicotinamides and thieno[2,3-b]pyridines
- Autores: Dyachenko I.V.1, Dyachenko V.D.1, Dorovatovskii P.V.2, Khrustalev V.N.3,4, Nenajdenko V.G.5
 - 
							Afiliações: 
							
- Lugansk State Pedagogical University
 - National Research Center “Kurchatov Institute”
 - Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University)
 - Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences
 - Lomonosov Moscow State University
 
 - Edição: Volume 60, Nº 4 (2024)
 - Páginas: 442-455
 - Seção: Articles
 - URL: https://clinpractice.ru/0514-7492/article/view/672157
 - DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224040044
 - EDN: https://elibrary.ru/RZIKUR
 - ID: 672157
 
Citar
Texto integral
Resumo
New nicotinamide derivatives have been synthesized by reactions of enamino ketones, aryl(hetaryl)methylidenecyanothioacetamides, alkylating agents, formamide, and cycloalkanones. The structure of some of the synthesized compounds has been determined by X-ray analysis.
Palavras-chave
Texto integral
Sobre autores
I. Dyachenko
Lugansk State Pedagogical University
														Email: nenajdenko@gmail.com
				                	ORCID ID: 0000-0001-7255-3446
				                																			                												                	Rússia, 							ul. Oboronnaya, 2, Lugansk, 291011						
V. Dyachenko
Lugansk State Pedagogical University
														Email: nenajdenko@gmail.com
				                	ORCID ID: 0000-0002-0993-4091
				                																			                												                	Rússia, 							ul. Oboronnaya, 2, Lugansk, 291011						
P. Dorovatovskii
National Research Center “Kurchatov Institute”
														Email: nenajdenko@gmail.com
				                					                																			                												                	Rússia, 							ul. Acad. Kurchatova, 1, Moscow, 123182						
V. Khrustalev
Peoples’ Friendship University of Russia (RUDN University); Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences
														Email: nenajdenko@gmail.com
				                	ORCID ID: 0000-0001-8806-2975
				                																			                												                	Rússia, 							ul. Miklukho-Maklaya, 6, Moscow, 117198; Leninsky prosp., 47, Moscow, 119991						
V. Nenajdenko
Lomonosov Moscow State University
							Autor responsável pela correspondência
							Email: nenajdenko@gmail.com
				                	ORCID ID: 0000-0001-9162-5169
				                																			                												                	Rússia, 							Leninskie Gory, 1/3, Moscow, 119991						
Bibliografia
- Amelia T., Veldhoven J. P.D., Falsini M., Liu R., Heitman L. H., Westen G. J.P., Segala E., Verdon G., Cheng R. K.Y., Cooke R. M., Es D., Ijzerman A. P. J. Med. Chem. 2021, 64, 3827–3842. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01856
 - Mekky A.E.M., Sanad S. M.H. J. Heterocycl. Chem. 2020, 57, 4278–4290. doi: 10.1002/jhet.4134
 - Тирзите Д., Краузе А., Зубарева А., Тирзитис Г., Дубурс Г. ХГС, 2002, 38, 902–907. [Tirzite D., Krauze A., Zubareva A., Tirzitis G., Duburs G. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 795–800.] doi: 10.1023/A:1020625519073
 - Leon R., Rioc C., Marco-Contelles J., Lopez M. G., Garcia A. G., Villarroya M. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 668–674. doi: 10.1016/j.ejmech.2007.06.001
 - Краузе А., Баумане Л., Силе Л., Чернова Л., Вилюмс М., Витолиня Р., Дубурс Г., Страдынь Я. ХГС. 2004, 40, 1022–1035. [Krauze A., Baumane L., Sile L., Chernova L., Vilums M., Vitolina R., Duburs G., Stradins J. Chem. Heterocyclic Comp. 2004, 40, 876–887.] doi: 10.1023/B:COHC.0000044570.13567.74
 - Abdel-Fattah A.M., Attaby F. A., Elneairy M. A.A., Gouda M. N.M. Curr. Bioact. Compd. 2012, 8, 176–187. doi: 10.2174/157340712801784769
 - Osolodkin D.I., Kozlovskaya L. I., Dueva E. V., Dotsenko V. V., Rogova Y. V., Frolov K. A., Krivokolysko S. G., Romanova E. G., Morozov A. S., Karganova G. G., Palyulin V. A., Pentkovski V. M., Zefirov N. S. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 869–874. doi: 10.1021/ml400226s
 - Attia A.M.E., Elshehawy A. A. Nucleosid., Nucleotid. Nucl. Acids. 2003. 22, 1737–1746. doi: 10.1081/NCN-120023269
 - Дяченко В.Д. ЖОрХ. 2006, 42, 957–958. [Dyachenko V. D. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 940–941.] doi: 10.1134/S1070428006060236
 - Бурый Д.С., Доценко В. В., Аксенов Н. А., Аксенова И. В., Кривоколыско С. Г., Дядюченко Л. В. ЖОХ. 2019, 89, 1182–1194. [Buryi D. S., Dotsenko V. V., Aksenov N. A., Aksenova I. V., Krivokolysko S. G., Dyadyuchenko L. V. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 1575–1585.] doi: 10.1134/S1070363219080061
 - Рыльская Т.А., Дяченко В. Д. ЖОрХ. 2011, 47, 779. [Ryl’skaya T.A., Dyachenko V. D. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 787–788.] doi: 10.1134/S107042801105023X.
 - Дяченко В.Д., Чернега А. Н., Гарасевич С. Г. ЖОХ. 2005, 75, 1688–1694. [Dyachenko V. D., Chernega A. N. Garasevich S. G. Russ. J. Gen. Chem. 2005, 75, 1610–1617.] doi: 10.1007/s11176–005–0475–8
 - Дяченко В.Д., Битюкова О. С., Дяченко А. Д. ЖОХ. 2011, 81, 857–868. [Dyachenko V. D., Bityukova O. S., Dyachenko A. D., Shishkin O. V. Russ. J. Gen. Chem. 2011, 81, 944–955.] doi: 10.1134/S1070363211050185
 - Дяченко В.Д., Ткачев Р. П. ЖОрХ. 2002, 38, 768–771. [Dyachenko V. D., Tkachev R. P. Russ. J. Org. Chem. 2002. 38, 731–734.] doi: 10.1023/A:1019675425526
 - Abu-Shanab F.A., Mousa S. A.S., Sherif S. M. Hassan M. I. Int. J. Org. Chem. 2014, 4, 319–330. doi: 10.4236/ijoc.2014.45035
 - Дяченко В.Д. ЖОХ. 2005, 75, 483–492. [Dyachenko V. D. Russ. J. Gen. Chem. 2005, 75, 447–456.] doi: 10.1007/s11176–005–0248–4
 - Elansary A.K., Moneer A. A., Kadry H. H., Gedawy E. M. Arch. Pharm. Res. 2012, 35, 1909–1917. doi: 10.1007/s12272–012–1107–6
 - Дяченко В.Д., Красников Д. А. ЖОрХ. 2012, 48, 958–961. [Dyachenko V. D., Krasnikov D. A. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 953–956.] doi: 10.1134/S1070428012070111
 - Albrecht-Küpper B.E., Leineweber K., Nell P. G. Purinergic Signalling. 2012, 8 (Suppl. 1), 91–99. doi: 10.1007/s11302–011–9274–3
 - Attaby F.A., Elghandour A. H.H., Ali M. A., Ibrahem Y. M. Phosph., Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 695–709. doi: 10.1080/10426500601087277
 - Дяченко В.Д. ЖОрХ. 2011, 47, 1508–1511. [Dyachenko V. D. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1535–1539.] doi: 10.1134/S1070428011100150
 - Nasr T., Bondock S., Eid S. Eur. J. Med. Chem. 2014, 84, 491–504. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.07.052
 - Дяченко В.Д., Дяченко А. Д. ЖОрХ. 2006, 42, 1107–1108. [Dyachenko V. D., Dyachenko A. D. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1091–1092.] doi: 10.1134/S1070428006070311
 - Дяченко И.В. ЖОХ. 2019, 89, 701–706. [Dyachenko I. V. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 896–900.] doi: 10.1134/S1070363219050062.
 - Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. Изв. АН Сер. хим. 2021, 70, 2145–2155. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 2145–2155.] doi: 10.1007/s11172–021–3326–9
 - Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. Изв. АН Сер. хим. 2021, 70, 949–959. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 949–959.] doi: 10.1007/s11172–021–3172–9
 - Дяченко И.В., Дяченко В. Д. ЖОХ. 2015, 85, 980–984. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 1447–1451.] doi: 10.1134/S1070363215060146
 - Ненайденко В. Г. Усп. хим. 2020, 89, 1274–1336. [Nenajdenko V. G. Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 1274–1336.] doi: 10.1070/RCR5010
 - Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ, 2021, 57, 1560–1576 [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1809–1823.] doi: 10.1134/S1070428021110026
 - Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ. 2022, 58, 469–475. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 648–656.] doi: 10.1134/S1070428022050025
 - Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ. 2018, 54, 1263–1273. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1273–1284.] doi: 10.1134/S1070428018090014
 - Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ. 2019, 55, 266–278. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 215–226.] doi: 10.1134/S1070428019020131
 - Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ. 2018, 54, 1423–1433. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1435–1445.] doi: 10.1134/S1070428018100019
 - Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976.
 - Stork G., Landesman H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5128–5129. doi: 10.1021/ja01600a087
 - Дяченко В.Д., Барышев Б. Н., Ненайденко В. Г. Усп. хим. 2022, 91, RCR5039. [Dyachenko V. D., Baryshev B. N., Nenajdenko V. G. Russ. Chem. Rev. 2022, 91, RCR5039.] doi: 10.1070/RCR5039
 - Литвинов В.П., Шаранин Ю. А., Гончаренко М. П., Дяченко В. Д., Шестопалов А. М. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1991, 40, 1888–1895. [Litvinov V. P., Sharanin Yu.A., Goncharenko M. P., Dyachenko V. D., Shestopalov A. M. Russ. Chem. Bull. 1991. 40, 1675–1681.] doi: 10.1007/BF01172273
 - Красников Д.А., Дяченко В. Д., Шишкина С. В., Шишкин О. В. ЖОХ. 2010, 80, 305–308. [Krasnikov D. A., Dyachenko V. D., Shishkina S. V., Shishkin O. V. Russ. J. Gen. Chem. 2010, 80, 330–333.] doi: 10.1134/S1070363210020234
 - Нестеров В.Н., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т., Шаранин Ю. А., Гончаренко М. П., Дяченко В. Д. Изв. АН СССР, Сер. хим. 1991, 40, 521–523. [Nesterov V. N., Shklover V. E., Struchkov Y. T., Struchkov Yu.T., Sharanin Yu.A., Goncharenko M. P., Dyachenko V. D. Russ. Chem. Bull. 1991. 40, 453–454.] doi: 10.1007/BF00965452
 - Prabhakaran J., Majo V. J., Milak M. S., Kassir S. A., Palner M., Savenkova L., Mali P., Arango V., Mann J. J., Parsey R. V., Kumar J. S.D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3499–3501. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.04.146
 - Bakhite E.A., Abdel-Rahman A.E., Al-Taifi E. A. Phosph., Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 513–520. https://doi.org/10.1080/10426500490422155
 - Hussein A.M., Abu-Shanab F.A., Ishak E. A. Phosph., Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2000, 159, 55–68. doi: 10.1080/10426500008043650
 - Battye T.G.G., Kontogiannis L., Johnson O., Powell H. R., Leslie A. G.W. Acta Cryst. 2011, 67, 271–281. doi: 10.1107/S0907444910048675
 - Evans P. R. Acta Cryst. 2006, 62, 72–82. doi: 10.1107/S0907444905036693
 - Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2013.
 - Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G. M., Stalke D., J. Appl. Cryst. 2015, 48, 3–10. doi: 10.1107/S1600576714022985
 - Sheldrick G. M. Acta Cryst. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
 
Arquivos suplementares
				
			
						
						
					
						
						
									















