Synthesis of new sulfonic acid derivatives by the reaction of S-(1S,2R,3S,5R)-2-formyl-6,6-dimethylnorpinan-3-yl thioacetate with chlorine dioxide

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

New polyfunctional compounds of the pinane series, 2-carboxy-3-thioacetate, 2-carboxy-3-sulfonyl chloride, and 2-carboxy-3-sulfonic acid that are promising intermediate products in organic synthesis, were synthesized for the first time by the reaction of S-(1S,2R,3S,5R)-(6,6-dimethyl-2-formylnorpinan-3-yl) thioacetate with chlorine dioxide. The major reaction pathway in nonpolar solvents involves oxidation of the aldehyde group to carboxy, whereas oxidation of the sulfur atom, followed by deacetylation, occurs in highly polar solvents. The effect of VO(acac)2 as catalyst on the reaction chemoselectivity in weakly polar diethyl ether was revealed.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

S. Subbotina

Institute of Chemistry, Federal Research Center, Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0009-0001-0512-3478
Ресей, ul. Pervomayskaya, 48, Syktyvkar, 167000

O. Grebyonkina

Institute of Chemistry, Federal Research Center, Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-1982-104X
Ресей, ul. Pervomayskaya, 48, Syktyvkar, 167000

P. Gribkov

Institute of Chemistry, Federal Research Center, Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2923-4620
Ресей, ul. Pervomayskaya, 48, Syktyvkar, 167000

D. Gerasimova

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-9770-196X
Ресей, ul. Arbuzova, 8, Kazan, 420088

O. Lodochnikova

Arbuzov Institute of Organic and Physical Chemistry, FRC Kazan Scientific Center, Russian Academy of Sciences

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0001-9614-5092
Ресей, ul. Arbuzova, 8, Kazan, 420088

I. Gilfanov

Kazan National Research Technological University

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-4351-3378
Ресей, ul. K. Marksa, 68, Kazan, 420015

L. Nikitina

Kazan State Medical University

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-2113-5732
Ресей, ul. Butlerova, 49, Kazan, 420012

O. Lezina

Institute of Chemistry, Federal Research Center, Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-6105-5641
Ресей, ul. Pervomayskaya, 48, Syktyvkar, 167000

S. Rubtsova

Institute of Chemistry, Federal Research Center, Komi Scientific Center of the Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: lezina-om@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-1224-8751
Ресей, ul. Pervomayskaya, 48, Syktyvkar, 167000

Әдебиет тізімі

  1. Paduch R., Kandefer-Szerszen M., Trytek M., Fiedurek J. Arch. Immun. Ther. Exp. 2007, 55, 315–327. doi: 10.1007/s00005–007–0039–1
  2. Яровая О.И., Салахутдинов Н. Ф. Усп. хим. 2021, 90, 488–510. [Yarovaya O. I., Salakhutdinov N. F. Russ. Chem. Rev. 2021, 90, 488–510.] doi: 10.1070/RCR4969
  3. Соколова А.С., Баранова Д. В., Яровая О. И., Баев Д. С., Полежаева О. А., Зыбкина А. В., Щербаков Д. Н., Толстикова Т. Г., Салахутдинов Н. Ф. Изв. АН. Сер. Хим. 2019, 68, 1041–1046. [Sokolova A. S., Baranova D. V., Yarovaya O. I., Baev D. S., Polezhaeva O. A., Zybkina A. V., Shcherbakov D. N., Tolstikova T. G., Salakhutdinov N. F. Russ. Chem. Bull. 2019, 68, 1041–1046.] doi: 10.1007/s11172–019–2517–0
  4. Никитина Л.Е., Киселев С. В., Старцева В. А., Лодочникова О. А., Рахматуллина А. А., Федюнина И. В., Гильфанов И. Р., Изв. АН. Сер. Хим. 2019, 68, 1031–1035. [Nikitina L. E., Kiselev S. V., Startseva V. A., Lodochnikova O. A., Rakhmatullina A. A., Fedyunina I. V., Gilfanov I. R., Russ. Chem. Bull., 2019, 68, 1031–1035.] doi: 10.1007/s11172–019–2515–2
  5. Гребенкина О.Н., Лезина О. М., Изместьев Е. С., Судариков Д. В., Пестова С. В., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ. 2017, 53, 844–852. [Grebyonkina O. N., Lezina O. M., Izmest’ev E.S., Sudarikov D. V., Pestova S.V, Rubtsova S. A, Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 860–868.] doi: 10.1134/S1070428017060082
  6. Lezina O.M., Subbotina S. N., Frolova L. L., Rubtsova S. A., Sudarikov D. V. Molecules. 2021, 26, 5245–5259. doi: 10.3390/molecules26175245
  7. Котегов Н.А., Белогурова Н. В., Зырянов В. А., Тупикина В. Г., Петров А. Ю. Пат. 2119332. (1995) РФ. Б.И. 1998, № 27.
  8. Гребенкина О.Н., Лезина О. М., Изместьев Е. С., Фролова Л. Л., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ. 2019, 55, 1510–1519. [Grebyonkina O. N., Lezina O. M., Izmest’ev E.S., Frolova L. L., Rubtsova S. A., Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1469–1475]. doi: 10.1134/S0514749219100045
  9. Лезина О.М., Гребенкина О. Н., Судариков Д. В., Крымская Ю. В., Рубцова С. А., Кучин А. В. ЖОрХ, 2015, 51, 1391–1398. [Lezina O. M., Grebyonkina O. N., Sudarikov D. V., Krymskaya Yu.V., Rubtsova S. A., Kutchin A. V. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1359–1367.] doi: 10.1134/S1070428015100012
  10. Nishiguchi A., Maeda K., S. Miki. Synthesis. 2006, 24, 4131–4134. doi: 10.1055/s-2006–950353
  11. Kim D.W., Ko Y. K., Kim S. H. Synthesis. 1992, 12, 1203–1204. doi: 10.1055/s-1992–26333
  12. Kværnø L., Werder M., Hauser H., Carreira E. M. Organic Lett. 2005, 7, 1145–1148. doi: 10.1021/ol0502127
  13. Humljana J., Gobec S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4069–4072. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.04.011
  14. Monnee M.C.F., Marijne M. F., Brouwer A. J., Liskamp R. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7991–7995. doi: 10.1016/s0040–403901387–3
  15. Martı́nez-Ramos F., Vargas-Dı́az M.E., Chacón-Garcı́a L., Tamariz J., Joseph-Nathan P., Zepeda L. G. Tetrahedron Asym. 2001. 12, 3095–3103. doi: 10.1016/S0957–416600545–6
  16. Якупов М.З., Ляпина Н. К., Шерешовец В. В., Имашев У. Б. Кинет. Катал. 2001, 42, 673–676. [Yakupov M. Z., Lyapina N. K., Shereshovets V. V., Imashev U. B. Kinet. Catal. 2001, 42, 609.] doi: 10.1023/A:1012307311387
  17. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G. M., Stalke D. J. Appl. Crystallogr. 2015, 48, 3–10. doi: 10.1107/s1600576714022985
  18. Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  19. Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  20. Dolomanov O.V., Bourhis L. J., Gildea R. J., Howard J. A.K., Puschmann H. J. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  21. Spek A. L. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2009, 65, 148.
  22. Macrae C.F., Sovago I., Cottrell S. J., Galek P. T.A., McCabe P., Pidcock E., Platings M., Shields G. P., Stevens J. S., Towler M., Wood P. A. J. Appl. Crystallogr. 2020, 53, 226–235. doi: 10.1107/S1600576719014092
  23. Петренко Н.Ф., Мокиенко А.В. Диоксид хлора: применение в технологиях водоподготовки. Одесса: Optimum. 2005, 371.
  24. Rowe Р.А., Jones М. М. Inorganic Syntheses. Ed. Th. Moeller. N.Y.–Toronto–London: McGraw-Hill Book Company, Inc. 1957, 5, 113–116. doi: 10.1002/9780470132364.ch30
  25. Изместьев Е.С., Петухов Д. В., Пестова С. В., Рубцова С. А. ЖОрХ. 2023, 59, 106–118. [Izmest’ev E.S., Petukhov D. V., Pestova S. V., Rubtsova S. A. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 67–77.] doi: 10.31857/S0514749223010093

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme

Жүктеу (248KB)
Метадеректер
3. Fig. 1. Geometry of two independent molecules in the crystal of sulfochloride 3b according to X-ray diffraction data

Жүктеу (183KB)
Метадеректер
4. Fig. 2. Asymmetric part of the cell of the complex (Na+4b–)·2H2O according to X-ray diffraction data

Жүктеу (146KB)
Метадеректер
5. Fig. 3. Fragment of the crystal packing of the complex (Na+4b–)⋅2H2O

Жүктеу (98KB)
Метадеректер
6. Figure from Contents

Жүктеу (35KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024