Synthesis of (3 aS ,4 aS ,6 aR )-2-oxo-3,3 a ,4,6 a -tetrahydro-2 H -cyclopenta[b]furan-4-yl acetate, as a key synthon in approaches to (–)-galiellalactone

A. M. Gimazetdinov; Гимазетдинов Айрат Маратович; V. V. Zagitov; Загитов В. В.; Z. R. Makaev; Макаев Зайнутдин Рамилевич; M. S. Miftakhov; Мифтахов М. С.

doi:10.31857/S0514749225020062

Synthesis of (3aS,4aS,6aR)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl acetate, as a key synthon in approaches to (–)-galiellalactone

Autores: Gimazetdinov A.M.¹, Zagitov V.V.¹, Makaev Z.R.¹, Miftakhov M.S.¹
Afiliações:
1. Ufa Institute of Chemistry UFRS RAS
Edição: Volume 61, Nº 2 (2025)
Páginas: 167-171
Seção: Articles
URL: https://clinpractice.ru/0514-7492/article/view/684320
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225020062
EDN: https://elibrary.ru/DGQXMT
ID: 684320

Citar

Texto integral

Acesso aberto
Acesso é fechado

Acesso está concedido
Acesso é fechado

Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo
Texto integral
Sobre autores
Bibliografia
Arquivos suplementares
Estatísticas

Resumo

The synthesis of bicyclic allyl acetate 2, a promising precursor of (-)-galileolactone 1, is described. The approach is based on the separation of diastereomeric carboxamides obtained by amidation of racemic gem-dichloro-substituted Grieco lactone with (+)-α-methylbenzylamine. Subsequent steps of transformation of an individual diastereomer include reactions of complete reductive dechlorination, construction of an allyl alcohol fragment in the ring part by stereo- and regiospecific bromohydroxylylation with NBS in aqueous THF, and dehydrobromination.

Palavras-chave

bicyclic γ-lactones, galliellalactones, bromohydroxylation, haloiminolactonization, (+)-α-methylbenzylamine, Grieco lactone

Texto integral

Bibliografia

Hautzel R., Anke H. Naturforsch. 1990, 45, 1093–1098. doi: 10.18632/oncotarget.6606
Koepcke B., Johansson M., Sterner O., Anke H. J. Antibiot. 2002, 55, 36–40. doi: 10.7164/antibiotics.55.36
Escobar Z., Williams H., Phipps R., Karunakaran D., Steele J., Sterner O. Phytochem. Lett. 2015, 12, 138–141. doi: 10.1016/j.phytol.2015.03.009
Canesin G., Maggio V., Palominos M., Stiehm A., Contreras H.R., Castellón E.A., Morote J., Paciucci R., Maitland N.J., Bjartell A., Hellsten R. Sci. Rep. 2020, 10, 1–12. doi: 10.1038/s41598-020-70948-5
Hellsten R., Johansson M., Dahlman A., Sterner O., Bjartell A. PLoS One. 2011, 6, e22118. doi: 10.1371/journal.pone.0022118
Rudolph K., Serwe A., Erkel G. Cytokine. 2013, 61, 285–296. doi: 10.1016/j.cyto.2012.10.011
Zhang Q., Feng Y., Kennedy D. Cell. Mol. Life Sci. 2017, 74, 777–801. doi: 10.1007/s00018-016-2362-3
Hausding M., Tepe M., Übel C., Lehr H.A., Röhrig B., Höhn Y., Pautz A., Eigenbrod T., Anke T., Kleinert H., Erkel G., Finotto S. Int. Immunol. 2011, 23, 1–15. doi: 10.1093/intimm/dxq451
Bollmann F., Jäckel S., Schmidtke L., Schrick K., Reinhardt C., Jurk K., Wu Z., Xia N., Li H., Erkel G., Walter U., Kleinert H., Pautz A. PLoS One. 2015, 10, e0130401. doi: 10.1371/journal.pone.0130401
Pérez M., Soler-Torronteras R., Collado J.A., Limones C.G., Hellsten R., Johansson M., Sterner O., Bjartell A., Calzado M.A., Muñoz E. Chem. Biol. Interact. 2014, 214, 69–76. doi: 10.1016/j.cbi.2014.02.012
Garrido-Rodríguez M., Ortea I., Calzado M.A., Muñoz E., García V. J. Proteomics. 2019, 193, 217–229. doi: 10.1016/j.jprot.2018.10.012
Gimazetdinov A.M., Vostrikov N.S., Miftakhov M.S. Tetrahedron: Asymmetry. 2008, 19, 1094–1099. doi: 10.1016/j.tetasy.2008.04.001
Loza V.V., Valiullina Z.R., Miftakhov M.S. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 1–31. doi: 10.1007/s11172-021-3052-3
Valiullina Z.R., Akhmetyanova V.A., Ivanova N.A., Miftakhov M.S. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 6904–6907. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.10.106
Tello-Aburto R., Rios M.Y., Swenson D.C., Olivo H.F. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6853-6855. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.09.081
Johansson M., Sterner O. Org. Lett. 2001, 3, 2843–2845.doi: 10.1021/ol016286+