3-bromomethyl-5,7-dimethyl-2-oxaadamantan-1-ol in nucleophilic substitution reactions

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The synthesis was carried out and the transformations of 1-aryladamantanes in fuming nitric acid were studied. The reactions include nitroxylation of saturated cage and nitration of the aromatic moiety and lead to 3-(dinitroaryl)-1-adamantylnitrates. A number of new polyfunctional compounds have been synthesized based on reactions of substituted 3-(dinitroaryl)-1-adamantyl nitrates with nucleophiles in concentrated sulfuric acid. Due to the multifunctionality, the obtained compounds can be used as starting materials in the synthesis of substances with a wide spectrum of biological activity and materials with a complex of valuable properties.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

E. Ivleva

Samara State Technical University

Autor responsável pela correspondência
Email: ivleva.ea@samgtu.ru
ORCID ID: 0000-0001-5778-860X
Rússia, ul. Molodogvardeiskaya, 244, Samara, 443100

Yu. Khatmullina

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru
Rússia, ul. Molodogvardeiskaya, 244, Samara, 443100

M. Zaborskaya

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru
Rússia, ul. Molodogvardeiskaya, 244, Samara, 443100

E. Simatova

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru
Rússia, ul. Molodogvardeiskaya, 244, Samara, 443100

D. Bazarova

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru
Rússia, ul. Molodogvardeiskaya, 244, Samara, 443100

Yu. Klimochkin

Samara State Technical University

Email: ivleva.ea@samgtu.ru
ORCID ID: 0000-0002-7335-4040
Rússia, ul. Molodogvardeiskaya, 244, Samara, 443100

Bibliografia

  1. Nasrallah H., Hierso J.-C. Chem. Mater. 2019, 31, 619–642. doi: 10.1021/acs.chemmater.8b04508
  2. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P. R. Chem. Rev. 2013, 113, 3516–3604. doi: 10.1021/cr100264t
  3. Stockdale T. P., Williams C. M. Chem. Soc. Rev.2015, 44, 7737–7763. doi: 10.1039/c4cs00477a
  4. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. Curr. Med. Chem. 2016, 23 (29), 3245–3266. doi: 10.2174/0929867323666160525114026
  5. Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2967–2978. doi: 10.2174/092986710792065027
  6. Ширяев В.А., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56 (6), 626–635 [Shiryaev V. A., Klimochkin Y. N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56 (6), 626–635]. doi: 10.1007/s10593-020-02712-6
  7. Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64 (7), 1473–1496 [Klimochkin Y.N., Shiryaev V.A., Leonova M.V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64 (7), 1473–1496]. doi: 10.1007/s11172-015-1035-y
  8. Shiryaev V.A., Skomorohov M.Yu., Leonova M.V., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Agafonov A.P., Maksyutov R.A., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2021, 221, 113485. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113485
  9. Shiryaev V.A., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Zefirov N.S., Bormotov N.I., Serova O.A., Shishkina L.N., Baimuratov M.R., Bormasheva K.M., Gruzd Y.A., Ivleva E.A., Leonova M.V., Lukashenko A.V., Osipov D.V., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Shadrikova V.A., Sibiryakova A.E., Tkachenko I.M., Klimochkin Y.N. Eur. J. Med. Chem. 2018, 158, 214–235. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.08.009
  10. Schoedel A., Rajeh S. Top. Curr. Chem. 2020, 378 (1), 19. doi: 10.1007/s41061-020-0281-0
  11. Ивлева Е.А., Баймуратов М.Р., Журавлева Ю.А., Климочкин Ю.Н., Куликова И.А., Поздняков В.В., Шейкина Н.А., Тыщенко В.А. ЖОХ. 2014, 84 (12), 2048–2050. [Е.А. Ivleva, М.R. Baimuratov, Yu.А. Zhuravleva, Yu.N. Klimochkin, I.А. Kulikova, V.V. Pozdnyakov, N.А. Sheikina, V.А. Tyshchenko. Russ. J. Gen. Chem. 2014, 84 (12), 2464–2466]. doi: 10.1134/S1070363214120226
  12. Ивлева Е.А., Баймуратов М.Р., Малиновская Ю.А., Климочкин Ю.Н., Тыщенко В.А., Куликова И.А., Поздняков В.В., Овчинников К.А. Нефтехимия. 2019, 59 (6), 684–689. [Ivleva E.A., Baimuratov M.R., Malinovskaya Yu.A., Klimochkin Yu.N., Tyshchenko V.A., Kulikova I.A., Pozdnyakov V.V., Ovchinnikov K.A. Petrol. Chem. 2019, 59 (11), 1235–1239.] doi: 10.1134/S0965544119110082
  13. Моисеев И.К., Коньков С.А., Овчинников К.А., Киляева Н.М., Бормашева К.М., Нечаева О.Н., Леонова М.В., Климочкин Ю.Н., Балахнин С.М., Бормотов Н.И., Серова О.А., Беланов Е.Ф. Хим.-фарм. ж. 2011, 45 (10), 9–13. [Moiseev I.K., Kon’kov S.A., Ovchinnikov K.A., Kilyaeva N.M., Bormasheva K.M., Nechaeva O.N., Leonova M.V., Klimochkin Yu.N., Balakhnin S.M., Bormotov N.I., Serova O.A., E.F. Belanov. Pharm. Chem. J. 2012, 45 (10), 588–592.] doi: 10.1007/s11094-012-0686-3
  14. Ивлева Е.А., Ткаченко И.М., Гаврилова В.С., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2016, 52 (10), 1406–1411. [Ivleva E.A., Tkachenko I.M., Gavrilova V.S., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52 (10), 1394–1399.]doi: 10.1134/S1070428016100043
  15. Ивлева Е.А., Ткаченко И.М., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2016, 52 (11), 1567. [Ivleva E.A., Tkachenko I.M., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52 (11), 1558]. doi: 10.1134/S1070428016110026
  16. Моисеев И.К., Багрий Е.И., Климочкин Ю.Н., Долгополова Т.Н., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1985, 34 (9), 2144–2146. [Moiseev I.K., Bagrii E.I., Klimochkin Yu.N., Dolgopolova T.N., Zemtsova M.N., Trakhtenberg P.L. Russ. Chem. Bull. 1985, 34 (9), 1983–1985]. doi: 10.1007/BF00953951
  17. Леонова М.В., Скоморохов М.Ю., Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2015, 51 (12), 1737–1743 [Leonova M.V., Skomorokhov M. Yu., Moiseev I.K., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51 (12), 1703–1709]. doi: 10.1134/S1070428015120064
  18. Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ивлева Е.А., Казакова А.И., Заборская М.С. ЖОрХ. 2021, 57 (1), 7–20. [Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Ivleva E.A., Kazakova A.I., Zaborskaya M.S. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57 (1), 1–12.] doi: 10.1134/S1070428021010012
  19. Ivleva E.A., Klimochkin Yu.N. Org. Prep. Proced. Int. 2017, 49, 155–162. doi: 10.1080/00304948.2017.1291004
  20. Ивлева Е.А., Гаврилова В.С., Гнусарев Д.И., Ося-нин В.А., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2015, 51 (2), 192–195. [Ivleva E.A., Gavrilova V.S., Gnusarev D.I., Osyanin V.A., Klimochkin Yu. N. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51 (2), 180–183.] doi: 10.1134/S1070428015020062
  21. Ivleva E.A., Zaborskaya M.S., Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Synth. Commun. 2023, 53 (6), 476–491. doi: 10.1080/00397911.2023.2177173
  22. Климочкин Ю.Н., Юдашкин А.В., Жилкина Е.О., Ивлева Е.А., Моисеев И.К., Ошис Я.Ф. ЖОрХ. 2017, 53 (7), 959–964. [Klimochkin Yu.N., Yudashkin A.V., Zhilkina E.O., Ivleva E.A., Moiseev I.K., Oshis Ya.F. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53 (7), 971–976]. doi: 10.1134/S1070428017070028
  23. Зефиров Н.С., Аверина Н.В., Фомичева О.А. ХГС. 1994, 30 (5), 608–612.
  24. Schreiner P. R., Lauenstein O., Kolomitsyn I.V., Nadi S., Fokin A.A. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37 (13/14), 1895–1897. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1895::AID-ANIE1895>3.0.CO;2-A
  25. Alder R. W., Carta F., Reed C. A., Stoyanova I., Willis C. L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8 (7), 1551–1559. doi: 10.1039/B921957A
  26. Шитов О.П., Тартаковский В.А., Иоффе С.Л. ХГС. 2014, 50 (12), 1795–1806. [Shitov O.P., Tartakovskii V.A., Ioffe S.L. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 50 (12), 1647–1657]. doi: 10.1007/s10593-015-1634-4
  27. Leiva R., Gazzarrini S., Esplugas R., Moroni A., Naesens L., Sureda F. X., Vázquez S. Tetrahedron Lett. 2015, 56 (10), 1272–1275. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.01.160
  28. Duque M. D., Camps P., Profire L., Montaner S., Vázquez S., Sureda F. X., Mallol J., López-Querol M., Naesens L., De Clercq E., Prathalingam, S.R., Kelly J.M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17 (8), 3198–3206. doi: 10.1016/j.bmc.2009.02.007
  29. Benneche T., Tius M. A. Tetrahedron Lett. 2016, 57 (29), 3150–3151. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.06.027
  30. Codony S., Pujol E., Pizarro J., Feixas F., Valverde E., Loza M.I., Brea J.M., Saez E., Oyarzabal J., Pineda-Lucena A., Perez B., Perez C., Rodríguez-Franco M.I., Leiva R., Osuna S., Morisseau C., Hammock B.D., Vazquez-Carrera M., Vazquez S. J. Med. Chem. 2020, 63, 9237−9257. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00310
  31. Amaoka Y., Nagatomo M., Inoue M. Org. Lett. 2013, 15 (9), 2160–2163. doi: 10.1021/ol4006757
  32. Subramaniam R., Fort Jr. R.C. J. Org. Chem. 1984, 49 (16), 2891–2896. doi: 10.1021/jo00190a010
  33. Momose T., Masuda K., Furusawa S., Muraoka O., Itooka T. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38 (6), 1707–1711. doi: 10.1248/cpb.38.1707
  34. Momose T., Masuda K., Furusawa S., Muraoka O., Itooka T. Synth. Commun. 1982, 12 (13), 1039-1046. doi: 10.1080/00397918208061945
  35. Nagatomo M., Hagiwara K., Masuda K., Koshimizu M., Kawamata T., Matsui Y., Urabe D., Inoue M. Chem. Eur. J. 2016, 22 (1), 222–229. doi: 10.1002/chem.201503640
  36. Amaoka Y., Nagatomo M., Watanabe M., Tao K., Kamijo S., Inoue M. Chem. Sci. 2014, 5, 4339–4345. doi: 10.1039/C4SC01631A
  37. Partch R., Brewster W., Stokes B. Croat. Chem. Acta. 1985, 58 (4), 661–669.
  38. Moon S., Wright D. G., Schwartz A. L. J. Org. Chem. 1976, 41 (11), 1899–1903. doi: 10.1021/jo00873a003
  39. Yeh V.S.C., Kurukulasuriya R., Madar D., Patel J.R., Fung S., Monzon K., Chiou W., Wang J., Jacobson P., Sham H.L., Link J.T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5408–5413. doi: 10.1016/j.bmcl.2006.07.062
  40. Camps P., Gomez E., Munoz-Torrero D., Font-Bardia M., Solans X. Tetrahedron. 2003, 59, 4143–4151. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00577-5
  41. Yokoshima S., Ishikawa M., Beniyama Y., Fukuyama T. Chem. Pharm. Bull. 2016, 64 (10), 1528–1531. doi: 10.1248/cpb.c16-00507
  42. Sola I., Viayna E., Gómez T., Galdeano C., Cassina M., Camps P., Romeo M., Diomede L., Salmona M., Franco P., Schaeffer M., Colantuono D., Robin D., Brunner D., Taub N., Hutter-Paier B., Muñoz-Torrero D. Molecules, 2015, 20, 4492–4515. doi: 10.3390/molecules20034492
  43. Ronco C., Jean L., Renard P.Y. Tetrahedron Lett. 2010, 66 (37), 7399–7404. doi: 10.1016/j.tet.2010.07.021
  44. Ronco C., Foucault R., Gillon E., Bohn P., Nachon F., Jean L., Renard P.Y. ChemMedChem. 2011, 6 (5), 876–888. doi: 10.1002/cmdc.201000523
  45. Ronco C., Jean L., Outaabout H., Renard P.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011 (2), 302–310. doi: 10.1002/ejoc.201001158
  46. Mlinarić-Majerski K., Kragol G. Tetrahedron. 2001, 57 (3), 449–457. doi: 10.1016/S0040-4020(00)01013-9
  47. RamljakT. S., Despotovic I., Bertosa B., Mlinaric-Majerski K. Tetrahedron. 2013, 69, 10610–10620. doi: 10.1016/j.tet.2013.10.039
  48. Zhou Q., Zhu L., Cai R., Li H., Luo J. FirePhysChem. 2023, 3 (1), 11–15. doi: 10.1016/j.fpc.2022.09.002
  49. Ивлева Е.А., Клепиков В. В., Хатмуллина Ю. Э., Рыбаков В. Б., Климочкин Ю. Н. ЖОрХ, 2022, 58 (1), 51–60. [Ivleva E.A., Klepikov V.V., Khatmullina Yu.E., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58 (1), 38–46]. doi: 10.1134/S1070428022010043
  50. Ивлева Е.А., Симатова Е.В., Клепиков В.В., Хатмуллина Ю.Э., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ, 2023, 59 (3), 358–365. [Ivleva E.A., Simatova E.V., Klepikov V.V., Khatmullina Yu.E., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59 (3), 402–408]. doi: 10.1134/S1070428023030077
  51. Ивлева Е.А., Симатова Е.В., Заборская М.С., Казачкова М.С., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ, 2023, 59 (3), 366–375 [Ivleva E.A., Simatova E.V., Zaborskaya M.S., Kazachkova M.S., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59 (3), 409–416]. doi: 10.1134/S1070428023030089

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Scheme 1

Baixar (36KB)
Metadados
3. Scheme 2

Baixar (77KB)
Metadados
4. Scheme 3

Baixar (35KB)
Metadados
5. Scheme 4

Baixar (53KB)
Metadados
6. Scheme 5

Baixar (56KB)
Metadados
7. Scheme 6

Baixar (68KB)
Metadados
8. Scheme 7

Baixar (88KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024