Моделирование механизмов блокирования ферментов, разрушающих пиретроиды, веществами-синергистами из группы бензодиоксоланов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Провели теоретические расчеты, моделирующие образование комплексов бензодиоксолановых лигандов с клеточными мишенями насекомых с целью изучения механизмов взаимодействия ферментов насекомых-вредителей, разрушающих пиретроидные инсектициды, и веществ-синергистов из группы бензодиоксоланов. Показана устойчивость таких комплексов, отражающая эффективность связывания лигандов с активными центрами оксигеназ насекомых-вредителей. Предложены фармакофорные модели, описывающие блокаду бензодиоксоланами активных центров ферментов, инактивирующих пиретроиды. Обоснована возможность применения различных бензодиоксоланов в качестве веществ-синергистов совместно с пиретроидными инсектицидами ддя защиты от насекомых-вредителей сельскохозяйственных растений.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

П. П. Муковоз

Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова

Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 428015 Чебоксары, Московский просп., 15

Р. И. Александров

Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова

Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 428015 Чебоксары, Московский просп., 15

В. Л. Семенов

Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова

Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 428015 Чебоксары, Московский просп., 15

С. А. Пешков

Оренбургский государственный университет

Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 460018 Оренбург, просп. Победы, 13

А. Н. Сизенцов

Оренбургский государственный университет

Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 460018 Оренбург, просп. Победы, 13

Л. Р. Валиуллин

Федеральный центр токсикологической, радиационной и биологической безопасности

Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 420075 Казань, Научный городок-2, Россия

В. П. Муковоз

Смоленская государственная сельскохозяйственная академия

Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 214000 Смоленск, ул. Большая Советская, 10/2

Ю. И. Мешков

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: yimeshkov@rambler.ru
Россия, 119991 Москва, Ленинский просп., 47

Список литературы

  1. Дорожкина Н.А. Справочник по защите сельскохозяйственных растений от вредителей и болезней. Минск: Урожай, 1969. 286 с.
  2. Яхонтов В.В. Вредители сельскохозяйственных растений и продуктов Средней Азии и борьба с ними. Ташкент: Гос. изд-во УзССР, 1953. 663 с.
  3. Щеголев В.Н. Сельскохозяйственная энтомология. М.–Л.: Сельхозгиз, 1960. 371 с.
  4. Соколов М.С., Семенов А.М., Спиридонов Ю.Я., Торопова T.Ю., Глинушкин А.П. Здоровая почва – условие устойчивости и развития агро- и социосфер (проблемно-аналитический обзор) // Изв. РАН. Сер. биол. 2020. № 1. С. 12–21. doi: 10.31857/S0002332920010142
  5. Соколов М.С., Глинушкин А.П., Спиридонов Ю.Я., Торопова Е.Ю., Филипчук О.Д. Технологические особенности почвозащитного ресурсосберегающего земледелия (в развитие концепции ФАО) // Агрохимия. 2019. № 5. С. 3–20. doi: 10.1134/S000218811905003X
  6. Семенов А.М., Глинушкин А.П., Соколов М.С. Здоровье почвенной экосистемы: от фундаментальной постановки к практическим решениям // Изв. ТСХА. 2019. № 1. С. 5–18.
  7. Соколов М.С., Спиридонов Ю.Я., Калиниченко В.П., Глинушкин А.П. Управляемая коэволюция педосферы – реальная биосферная стратегия XXI века (вклад в развитие ноосферных идей В.И. Вернадского) // Агрохимия. 2018. № 11. С. 3–18. doi: 10.1134/S0002188118110091
  8. Романова И.Н., Рыбченко Т.И., Птицына Н.В. Агробиологические основы производства зерновых культур. Смоленск: Смоленск. ГСХА, 2008. 109 с.
  9. Романова И.Н., Беляева О.П., Птицына Н.В., Рыб- ченко Т.И. Совершенствование технологий производства зерна и семян в Центральном регионе России // Изв. Смоленск. гос. ун-та. 2011. № 4 (16). С. 101–108.
  10. Терентьев С.Е., Птицына Н.В., Можекина Е.В. Азотное питание и качество пивоваренного солода // Пиво и напитки. 2017. № 6. С. 14–17.
  11. Huang N., Shoichet B.K., Irwin J.J. Benchmarking sets for molecular docking // J. Med. Сhem. 2006. V. 49. № 23. P. 6789–6801. doi: 10.1021/jm0608356
  12. Huey R., Morris G.M., Forli S. Using AutoDock 4 and AutoDock vina with AutoDockTools: a tutorial // Scrip. Res. Institut. Mol. Graph. Lab. 2012. V. 10550. P. 92037.
  13. Liu F., Yang Z., Mei Y., Houk K.N. QM/QM′ Direct molecular dynamics of water-accelerated diels–alder reaction // J. Phys. Chem. B. 2016. V. 120. № 26. P. 6250–6254. doi: 10.1021/acs.jpcb.6b02336
  14. Senn H.M., Thiel W. QM/MM methods for biomolecular systems // Ang. Chem. Inter. Edit. 2009. V. 48. № 7. P. 1198–1229. doi: 10.1002/anie.200802019
  15. Chemcraft is a graphical program for working with quantum chemistry computations. URL: https://www.chemcraftprog.com/
  16. Frisch A. Gaussian 09W Reference. Wallingford, USA, 2009. V. 470. 25 р.
  17. Rassolov V.A., Ratner M.A., Pople J.A., Redfern P.C., Curtiss L.A. 6‐31G* basis set for third‐row atoms // J. Comput. Chem. 2001. V. 22. № 9. P. 976–984. doi: 10.1002/jcc.1058
  18. Tirado-Rives J., Jorgensen W.L. Performance of B3LYP density functional methods for a large set of organic molecules // J. Сhem. Theor. Сomput. 2008. V. 4. № 2. P. 297–306. doi: 10.1021/ct700248k
  19. Feyereisen M., Fitzgerald G., Komornicki A. Use of approximate integrals in ab initio theory. An application in MP2 energy calculations // Chem. Physic. Let. 1993. V. 208. № 5–6. P. 359–363. doi: 10.1016/0009-2614(93)87156-В
  20. Merrick J.P., Moran D., Radom L. An evaluation of harmonic vibrational frequency scale factors // J. Phys. Chem. A. 007. № 111. P. 11683–11700. doi: 10.1021/jp073974n
  21. Firefly computational chemistry program. URL: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  22. Neto A.C., Muniz E.P., Centoducatte R., Jorge F.E. Gaussian basis sets for correlated wave functions. Hydrogen, helium, first-and second-row atoms // J. Mol. Struct: THEOCHEM. 2005. V. 718. № 1–3. P. 219–224. doi: 10.1016/j.theochem.2004.11.037
  23. Mukovoz V., Mukovoz P., Dolzhenko V., Meshalkin V. Isolation of extracts of wormwood – effective natural insecticides of the terpenoid group // IOP Conference Series: Earth and Environmental Science: 17. Saint-Petersburg: IOP Publishing Ltd, 2020. P. 012007. doi: 10.1088/1755-1315/578/1/012007
  24. Mukovoz P., Mukovoz V., Dankovtseva E. Isolation of dalmatian chamomile extracts – environmentally friendly natural compounds with insecticidal action // IOP Conf. Ser.: Earth Environ. Sci.: 17. Saint-Petersburg: IOP Publishing Ltd., 2020. P. 012010. doi: 10.1088/1755-1315/578/1/012010

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Распределение электронной плотности на атомах в молекуле сезамина.

Скачать (199KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Комплекс сезамина с цитохром Р450-зависимой монооксигеназой в активном центре фермента. Обозначены остатки аминокислот, взаимодействующие с лигандом, цифрами – номера аминокислот в белковом матриксе.

Скачать (254KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024