Synthesis, Structure and Antioxidant Activity of 4-Aryl-3,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-а]pyrimidine-2(1H)-ones

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

4-Aryl-3,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-2(1H)-ones were obtained by the reaction of dimethyl malonate (diethyl malonate), aromatic aldehyde, and 1H-benzimidazole-2-amine in methanol (ethanol) in the presence of piperidine for 6 h. Structure of the compounds was confirmed by 1H, 13C NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. Antioxidant activity of the synthesized compounds was studied.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

Karina Podchezertseva

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID ID: 0009-0009-7473-5505
Rússia, Perm

Nadezhda Buzmakova

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0003-3171-0438
Rússia, Perm

Tatiana Zamaraeva

Perm State Pharmaceutical Academy

Autor responsável pela correspondência
Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0002-9932-9628
Rússia, Perm

Svetlana Zykova

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0002-7395-4951
Rússia, Perm

Maxim Dmitriev

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: tanyapgfa@yandex.ru
ORCID ID: 0000-0002-8817-0543
Rússia, Perm

Bibliografia

  1. Ballell L., Bates R.H., Young R.J., Alvarez-Gomez D., Alvarez-Ruiz E., Barroso V., Blanco D., Crespo B., Escribano J., Gonzalez R., Lozano S., Huss S., Santos-Villarejo A., Martin-Plaza J.J., Mendoza A., Rebollo-Lopez M.J., Remuinan-Blanco M., Lavandera J.L., Perez-Herran E., Gamo-Benito F.J., Garcia-Bustos J.F., Barros D., Castro J.P., Cammack N. // ChemMedChem. 2013. Vol. 8. P. 313. doi: 10.1002/cmdc.201200428
  2. Pat. WO 2010096115; C. A. 2010. 153. 311269.
  3. Deng X.-Q., Quan L.-N., Song M.-X., Wei C.-X., Quan Z.-S. // Eur. J. Med. Chem. 2011. Vol. 46. P. 2955. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.04.020
  4. Федотов В.В., Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Мухин Е.М., Горбунов Е.Б., Чупахин О.Н. // ХГС. 2021. Т. 57. Вып. 4. С. 383; Fedotov V.V., Rusinov V.L., Ulomsky E.N., Mukhin E.M., Gorbunov E.B., Chupakhin O.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. N 4. P. 383. doi: 10.1007/6034
  5. Чернышев В.М., Соколов А.Н., Хорошкин Д.А., Таранушич В.А. // ЖОрХ. 2008. Т. 55. Вып. 5. С. 724; Chernyshev V.M., Sokolov A.N., Khoroshkin D.A., Taranushich V.A. // Russ. J. Org. Chem. 2008. Vol. 44. N 5. P. 715. doi: 10.1134/S107042800805014X
  6. Ren C.L., Wang Y., Wang D., Chen Y.J., Liu L. // Sci. China Chem. 2010. Vol. 53. N 7. P. 1492. doi: 10.1007/s11426-010-4033-9
  7. Липсон В.В., Орлов В.Д., Десенко С.М., Карножицкая Т.М., Широбокова М.Г. // ХГС. 1999. № 5. С. 664; Lipson V.V., Orlov V.D., Desenko S.M., Karnozhitskaya T.M., Shirobokova M.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 5. P. 595. doi: 10.1007/BF02324645
  8. Липсон В.В., Орлов В.Д., Десенко С.М., Шишкина С.В., Шишкин О.В., Широбокова М.Г. // ХГС. 2000. № 9. С. 1190; Lipson V.V., Orlov V.D., Desenko S.M., Shishkina S.V., Shishkin O.V., Shirobokova M.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. N 9. P. 1039. doi: 10.1023/A:1002777714158
  9. Ковыгин Ю.А., Крыльский Д.В., Зорина А.В., Шихалиев Х.С. // ХГС. 2004. № 9. С. 1404; Kovygin Yu.A., Krylski D.V., Zorina A.V., Shikhaliev Kh.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. Vol. 40. N 9. P. 1222. doi 10.1023/ B:COHC.0000048301.26073.e1
  10. Липсон В.В., Бородина В.В., Широбокова М.Г., Десенко С.М., Шишкин О.В., Зубатюк Р.И. // ХГС. 2007. № 4. С. 595; Lipson V.V., Borodina V.V., Shirobokova M.G., Desenko S.M., Shishkin O.V., Zubatyuk R.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43. P. 490. doi: 10.1007/7556
  11. Подчезерцева К.В., Замараева Т.М., Слепова Н.В., Дмитриев М.В. // ЖОХ. 2024. Т. 94. Вып. 6. С. 699. doi: 10.31857/S0044460X24060034
  12. Подчезерцева К.В., Бузмакова Н.А., Замараева Т.М., Слепова Н.В., Дмитриев М.В. // ЖОХ. 2024. Т. 94. Вып. 11–12. С. 1080. doi: 10.31857/S0044460X24110023
  13. Зыкова С.С., Намятова К.В., Овчинников Д.С., Шуров С.Н. // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2023. Т. 26. Вып. 12. С. 3. doi: 10.29296/25877313-2023-02-04
  14. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  15. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  16. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  17. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726.
  18. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. С. 81.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Scheme 1.

Baixar (116KB)
Metadados
3. Fig. 1. General view of the molecule of compound 2 from PCA data in 30% probability thermal ellipsoid representation.

Baixar (85KB)
Metadados
4. Scheme 2.

Baixar (152KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025