Селективное гидрирование производных фурфурола в присутствии Pd катализатора, нанесенного на гибридный мезопористый носитель

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезирован катализатор на основе наночастиц Pd, нанесенных на мезопористый гибридный материал, состоящий из наносферического полимера и алюмосиликата. Катализатор испытан в воднофазном гидрировании фурфурола и 5-гидроксиметилфурфурола при 200°С и давлении водорода 3.0 МПа. Установлено, что катализатор характеризуется высокой селективностью по отношению к образованию циклопентанона (85%) и 3-(гидроксиметил)циклопентанона (81%) и может быть использован в процессе гидрирования фурфурола повторно без потери активности.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Максим Павлович Бороноев

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: maxbv04@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-6129-598X

химический факультет, к.х.н.

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр.3

Екатерина Алексеевна Ролдугина

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: maxbv04@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-9194-1097

химический факультет, к.х.н.

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр.3

Искандер Ильгизович Шакиров

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: maxbv04@gmail.com
ORCID iD: 0000-0003-2029-693X

химический факультет

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр.3

Юлия Сергеевна Кардашева

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: maxbv04@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-6580-1082

химический факультет, к.х.н.

Россия, 119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинские горы, д. 1, стр.3

Список литературы

  1. Zhang S., Ma H., Sun Y., Luo Y., Liu X., Zhang M., Gao J., Xu J. Catalytic selective hydrogenation and rearrangement of 5-hydroxymethylfurfural to 3-hydroxymethyl-cyclopentone over a bimetallic nickel–copper catalyst in water // Green Chem. 2019. V. 21. P. 1702–1709. https://doi.org/10.1039/C8GC04009E
  2. Zhang X., Du L., Xu Z. The effect of soft bake on adhesion property between SU-8 photoresist and Ni substrate by molecular dynamics simulation // J. Appl. Polym. Sci. 2013. V. 127. P. 4456–4462. https://doi.org/10.1002/app.38011
  3. Dutta S., Bhat N. S. Catalytic transformation of biomass-derived furfurals to cyclopentanones and their derivatives: A review // ACS Omega. 2021. V. 6. N 51. P. 35145–35172. https://doi.org/10.1021/acsomega.1c05861
  4. Gordillo Sierra A. R., Alper H. S. Progress in the metabolic engineering of bio-based lactams and their ω-amino acids precursors // Biotechnol. Adv. 2020. V. 43. ID 107587. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2020.107587
  5. Renz M. Ketonization of carboxylic acids by decarboxylation: Mechanism and scope // Eur. J. Org. Chem. 2005. V. 6. P. 979–988. https://doi.org/10.1002/ejoc.200400546
  6. Pat. US 5856581 A (publ. 1999). Preparation of cyclic ketones.
  7. Date N. S., Kondawar S. E., Chikate R. C., Rode C. V. Single-pot reductive rearrangement of furfural to cyclopentanone over silica-supported Pd catalysts //ACS Omega. 2018. V. 3. P. 9860–9871. https://doi.org/10.1021/acsomega.8b00980
  8. Salnikova K. E., Larichev Y. V., Sulman E. M., Bykov A. V., Sidorov A. I., Demidenko G. N., Sulman M. G., Bronstein L. M., Matveeva V. G. Selective hydrogenation of biomass-derived furfural: Enhanced catalytic performance of Pd−Cu alloy nanoparticles in porous polymer // ChemPlusChem. 2020. V. 85. P. 1697–1703. https://doi.org/10.1002/cplu.202000383
  9. Duan Y., Cheng Y., Hu Z., Wang C., Sui D., Yang Y., Lu T. A comprehensive review on metal catalysts for the production of cyclopentanone derivatives from furfural and HMF // Molecules. 2023. V. 28. ID 5397. https://doi.org/10.3390/molecules28145397
  10. Бороноев М. П., Шакиров И. И., Ролдугина Е. А., Кардашева Ю. С., Кардашев С. В. Гидрирование фурфурола в присутствии Ru и Pd катализаторов, иммобилизованных на гибридных материалах на основе мезопористых фенолформальдегидных полимеров и оксида кремния // ЖПХ. 2023. T. 96. № 11. C. 857–865. https://doi.org/10.31857/S0044461823110038 [Boronoev M. P., Shakirov I. I., Roldugina E. A., Kardasheva Yu. S., Kardashev S. V. Furfural hydrogenation in the presence of Ru and Pd catalysts immobilized on hybrid materials based on mesoporous phenol–formaldehyde polymers and silica // Russ. J. Appl. Chem. 2023. V. 96. N 10. P. 944–952. https://doi.org/10.1134/S1070427223110036].
  11. Morales M. V., Conesa J. M., Campos-Castellanos E., Guerrero-Ruiz A. Rodríguez-Ramos I. Critical factors affecting the selective transformation of 5-hydroxymethylfurfural to 3-hydroxymethylcyclopentanone over Ni catalysts // ChemSusChem. 2024. V. 17. N 23. ID e202400559. https://doi.org/10.1002/cssc.202400559
  12. [12] Dragoi B., Dumitriu E., Guimon C., Auroux A. Acidic and adsorptive properties of SBA-15 modified by aluminum incorporation // Micropor. Mesopor. Mater. 2009. V. 121. P. 7–17. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2008.12.023
  13. Zhang F., Liang C., Wu X., Li H. A nanospherical ordered mesoporous Lewis acid polymer for the direct glycosylation of unprotected and unactivated sugars in water // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. V. 53. N 32. P. 8498–502. https://doi.org/10.1002/anie.201404353
  14. Kumaran G. M., Garg S., Soni K., Kumar M., Gupta J. K., Sharma L. D., Rao K. S. R., Dhar G. M. Synthesis and characterization of acidic properties of Al-SBA-15 materials with varying Si/Al ratios // Micropor. Mesopor. Mater. 2008. V. 114. P. 103–109. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2007.12.021
  15. Meng Y., Gu D., Zhang F., Shi Y., Yang H., Li Z., Yu C., Tu B., Zhao D. Ordered mesoporous polymers and homologous carbon frameworks: Amphiphilic surfactant templating and direct transformation // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. V. 44. N. 43. P. 7053–7059. https://doi.org/10.1002/anie.200501561
  16. Ролдугина Е. А., Бороноев М. П., Шакиров И. И., Кардашева Ю. С., Кардашев С. В. Гидрирование фурфурола, 5-гидроксиметилфурфурола и левулиновой кислоты в присутствии Pd катализатора, нанесенного на мезопористый цирконосиликат // ЖПХ. 2024. T. 97. № 1. C. 63–69. https://doi.org/10.31857/S0044461824010080
  17. Li X., Tong Z., Zhu S., Deng Q., Chen S., Wang J., Zeng Z., Zhang Y., Zou J., Deng S. Water-mediated hydrogen spillover accelerates hydrogenative ring-rearrangement of furfurals to cyclic compounds // J. Catal. 2022. V. 405. P. 363–372. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2021.12.010
  18. Ohyama J., Kanao R., Ohira Y., Satsuma A. The effect of heterogeneous acid–base catalysis on conversion of 5-hydroxymethylfurfural into a cyclopentanone derivative // Green Сhem. 2016. V. 18. N 3. P. 676–680. https://doi.org/10.1039/C5GC01723H
  19. Ohyama J., Ohira Y., Satsuma A. Hydrogenative ring-rearrangement of biomass derived 5-(hydroxymethyl)-furfural to 3-(hydroxymethyl)cyclopentanol using combination catalyst systems of Pt/SiO2 and lanthanoid oxides // Catal. Sci. Technol. 2017. V. 7. P. 2947–2953. https://doi.org/10.1039/C7CY00712D

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Изотерма адсорбции–десорбции азота и распределение пор по размерам (а), дифрактограмма малоуглового рассеяния (б) и спектр термопрограммируемой десорбции аммиака (в) мезопористого гибридного материала на основе наносферического полимера и алюмосиликата.

Скачать (236KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Микрофотография (а) и энергодисперсионный спектр (б) мезопористого гибридного материала на основе наносферического полимера и алюмосиликата; микрофотография (в) Pd катализатора, нанесенного на мезопористый гибридный материал на основе наносферического полимера и алюмосиликата, и диаграмма распределения частиц Pd по размерам (г).

Скачать (418KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Повторное использование Pd катализатора, нанесенного на мезопористый гибридный материал на основе наносферического полимера и алюмосиликата, в гидрировании фурфурола. Условия реакции: 80°С, 1.0 МПа Н2, 200 мкл фурфурола, 16 мг катализатора, 2 мл воды, 30 мин.

Скачать (150KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025