Синтез и свойства 1,3-дизамещенных мочевин, содержащих адамантильный и пиридиновый (хинолиновый) фрагменты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Реакцией 1,1-диметил-3-(гетарил)мочевин с гидрохлоридами аминов синтезирована серия 1,3-дизамещенных мочевин, содержащих пиридиновую (хинолиновую) и липофильную адамантановую структуры (13 соединений, выходы 53-94%). Синтезированные соединения отличаются между собой по положению замещения адамантанового фрагмента, строению алкильного линкера между адамантановым фрагментом и амидной группой, типом гетероциклического заместителя. Они потенциально являются мишень-ориентированными ингибиторами растворимой эпоксидгидролазы человека (sEH).

Об авторах

С. О Байкова

ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный университет»

С. В Байков

ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный университет»

А. А Петров

ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный университет»

Email: aap1947@yandex.ru

В. В Бурмистров

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет» ВолгГТУ

В. П Боярский

ФГБОУ ВО «Санкт-Петербургский государственный университет»

Email: v.boiarskii@spbu.ru

Список литературы

  1. Korkmaz H. SDÜ Tıp Fakültesi Derg. 2021, 28, 171-175. doi: 10.17343/sdutfd.904540
  2. Schopman J.E., Simon A.C.R., Hoefnagel S.J.M, Hoekstra J.B.L., Scholten R.J.P.M., Holleman F. Diabetes Metab. Res. Rev. 2014, 30, 11-22. doi: 10.1002/dmrr.2470
  3. Brown J.R., North E.J., Hurdle J.G., Morisseau C., Scarborough J.S., Sun D., Korduláková J., Scherman M.S., Jones V., Grzegorzewicz A., Crew R.M., Jackson M., McNeil M.R., Lee R.E. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5585-5595. doi: 10.1016/j.bmc.2011.07.034
  4. Dorrance A.M., Rupp N., Pollock D.M., Newman J.W., Hammock B.D., Imig J.D. J. Cardiovasc. Pharmacol. 2005, 46, 842-848. doi: 10.1097/01.fjc.0000189600.74157.6d
  5. Hwang S.H., Wecksler A.T., Zhang G., Morisseau C., Nguyen L.V., Fu S.H., Hammock B.D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3732-3737. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.011
  6. Hiesinger K., Wagner K.M., Hammock B.D., Proschak E., Hwang S.H. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 2019, 140, 31-39. doi: 10.1016/j.prostaglandins.2018.12.003
  7. Imig J.D., Zhao X., Zaharis C.Z., Olearczyk J.J., Pollock D.M., Newman J.W., Kim I.-H., Watanabe T., Hammock B.D. Hypertension. 2005, 46, 975-981. doi: 10.1161/01.HYP.0000176237.74820.75
  8. Das Mahapatra A., Choubey R., Datta B. Molecules. 2020, 25, 5488. doi: 10.3390/molecules25235488
  9. Wagner K.M., McReynolds C.B., Schmidt W.K., Hammock B.D. Pharmacol. Ther. 2017, 180, 62-76. doi: 10.1016/j.pharmthera.2017.06.006
  10. Burmistrov V., Morisseau C., Harris T.R., Butov G., Hammock B.D. Bioorg. Chem. 2018, 76, 510-527. doi: 10.1016/j.bioorg.2017.12.024
  11. Morisseau C., Hammock B.D. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2013, 53, 37-58. doi: 10.1146/annurev-pharmtox-011112-140244
  12. Burmistrov V., Morisseau C., Karlov D., Pitushkin D., Vernigora A., Rasskazova E., Butov G. M., Hammock B.D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2020, 30, 127430. doi: 10.1016/j.bmcl.2020.127430
  13. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. Chem. Rev. 2013, 113, 3516-36142. doi: 10.1021/cr100264t
  14. Rassadin V.A., Zimin D.P., Raskil'dina G.Z., Ivanov A.Y, Boyarskiy V.P, Zlotskii S.S., Kukushkin V.Y. Green Chem. 2016, 18, 6630-6636. doi: 10.1039/C6GC02556K
  15. Geyl K., Baykov S., Tarasenko M., Zelenkov L.E, Matveevskaya V., Boyarskiy V.P. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 151108. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151108
  16. Kasatkina S.O., Geyl K.K., Baykov S.V., Boyarskaya I.A., Boyarskiy V.P. Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 6059-6065. doi: 10.1039/D1OB00783A
  17. Baykov S., Mikherdov A., Novikov A., Geyl K., Tarasenko M., Gureev M., Boyarskiy V. Molecules. 2021, 26, 5672. doi: 10.3390/molecules26185672
  18. Kasatkina S.O., Geyl K.K., Baykov S.V., Novikov M.S., Boyarskiy V.P. Adv. Synth. Catal. 2022, 364, 1295-1304. doi: 10.1002/adsc.202101490
  19. Baykova S.O., Geyl K.K., Baykov S.V., Boyarskiy V.P. Int. J. Mol. Sci. 2023, 24, 7633. doi: 10.3390/ijms24087633
  20. Zhu X., Xu M., Sun J., Guo D., Zhang Y., Zhou S., Wang S. Eur. J. Org. Chem. 2021, 5213-5218. doi: 10.1002/ejoc.202100932
  21. North E.J., Scherman M.S., Bruhn D.F., Scarborough J.S., Maddox M.M., Jones V., Grzegorzewicz A., Yang L., Hess T., Morisseau C., Jackson M., McNeil M.R., Lee R.E. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 2587-2599. doi: 10.1016/j.bmc.2013.02.028
  22. Abraham R.J., Griffiths L, Perez M. Magn. Reson. Chem. 2014, 52, 395-408. doi: 10.1002/mrc.4079
  23. Molinspiration Chemoinformatic Software, URL: https://www.molinspiration.com
  24. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  25. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C. 2015, 71, 3-8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  26. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023