Синтез новых производных 2,4,6(1Н,3Н,5Н)пиримидинтриона

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Конденсацией 5-ацетил-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-пиримидинтриона с 3-фтор-, 4-фтор-, 2-метокси-3,5-дихлор-бензальдегидами и метил (4-формил-2-оксо-2Н-хромен-7-ил)карбаматом в 1-BuOH в присутствии пиперидина и уксусной кислоты при кипячении в течение 4-х ч получены соответствующие 5-[(E)-3-арил-2-пропеноил]-2,4,6(1H,3H,5H)-пиримидинтрионы) и метил N-2-оксо-4-[(E)-3-оксо-3-(2,4,6-триоксогексагидро-5-пиримидинил)-1-пропенил]-2H-хромен-7-илкарбамат. Взаимодействие 3-метокси-4-гидрокси-, 3,5-диметокси-4-гидрокси-бензальдегидов с 5-ацетил-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-пиримидинтрионом в диоксане в присутствии эфирата трехфтористого бора при комнатной температуре завершается через 48 ч образованием соответствующих халконов. Конденсацией барбитуровой кислотой с алкил С-нитрозофенилкарбаматами в метаноле и гидроксизамещенными бензальдегидами в воде получены соответствующие имины и 5-арилиденпроизводные. Конденсация 5-[(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)метилен]-2,4,6(1H,3H,5H)-пиримидинтриона с бикарбонатом аминогуанидина завершается образованием 7-гидразинил-5-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)пиримидо[4,5-d]пиримидин-2,4(1Н,3Н)-диона. Циклоконденсаций 2,4,6(1Н,3Н,5Н)пиримидинтриона с метил N-{3-[(E)-3-(4-метоксифенил)-2-пропеноил]фенил}карбаматом в уксусной кислоте в присутствии P2O5 получен метил {3-[5-(4-метоксифенил)-2,4-диоксо-1,3,4,5-тетрагидро-2Н-пирано[2,3-d]пиримидин-7-ил]фенил}карбамат.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Анатолий Валериевич Великородов

Астраханский государственный университет им. В.Н. Татищева; Астраханский государственный медицинский университет МЗ РФ

Автор, ответственный за переписку.
Email: avelikorodov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-9802-8252
Россия, 414000 Астрахань, пл. Шаумяна, 1; 414000 Астрахань, ул. Бакинская, 121

Эльвина Нуритдиновна Кутлалиева

Астраханский государственный университет им. В.Н. Татищева; Астраханский государственный медицинский университет МЗ РФ

Email: avelikorodov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-9712-4223
Россия, 414000 Астрахань, пл. Шаумяна, 1; 414000 Астрахань, ул. Бакинская, 121

Валентина Юрьевна Котова

Астраханский государственный медицинский университет МЗ РФ

Email: avelikorodov@mail.ru
ORCID iD: 0009-0009-6121-2203
Россия, 414000 Астрахань, ул. Бакинская, 121

Екатерина Александровна Шустова

Астраханский государственный медицинский университет МЗ РФ

Email: avelikorodov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6621-7793
Россия, 414000 Астрахань, ул. Бакинская, 121

Список литературы

  1. Kesharwani S., Sahu N.K., Kohli D.V. Pharm. Chem. J. 2009, 43, 315-319. doi: 10.1007/s11094-009-0298-8
  2. Deotale V.D., Dhonde M.G. Synth. Commun. 2020, 50, 1672-1678. doi: 10.1080/00397911.2020.1751203
  3. Villemin D., Labiad B., Ra I.S.M. Synth. Commun. 1990, 20, 3333-3337. doi: 10.1080/00397919008051567
  4. Kumar R., Arora J., Prasad A., Islam N., Verma A.K. Med. Chem. Res. 2013, 22, 5624-5631. doi: 10.1007/s00044-013-0555-y
  5. Li J.-T., Dai H.-G., Liu D., Li T.-S. Synth. Commun. 2006, 36, 789-794. doi: 10.1080/00397910500451324
  6. Sattar M.A., Khatun K., Islam R., Sohrab H., Al-Reza S.M. J. Appl. Pharm. Sci. 2015, 5, 038–042. doi: 10.7324/JAPS.2015.501106
  7. Akhter K., Ahmed S.M., Halim E., Kader M.A., Jahan K., Romman U.K.R., Ahmed M.G. Bangladesh J. Sci. Ind. Res. 2016, 51, 129-138.
  8. Половинкина М.А., Осипова В.П., Осипова А.Д., Берберова Н.Т., Великородов А.В., Матишов Г.Г. Доклады РАН. Химия, науки о материалах, 2021, 500, 13-17 [Polovinkina M.A., Osipova V.P., Osipova A.D., Berberova N.T., Velikorodov A.V., Matishov G.G. Dokl. Chem. 2021, 500, 184-187]. doi: 10.1134/S0012500821090032
  9. Великородов А.В. ЖОрХ. 2000, 36, 256-262. Shi D.Q., Chen J., Zhuang Q.Y., Wang X.S., Hu H.W. Chinese Chem. Lett. 2003, 14, 1242-1245. doi: 10.1080/00397910008087374
  10. Shi D.Q., Chen J., Zhuang Q.Y., Wang X.S., Hu H.W. Chinese Chem. Lett. 2003, 14, 1242–1245. doi: 10.1080/00397910008087374
  11. Ali Bamanie F.H., Shehata A.S., Moustafa M.A., Mashaly M.M. J. Am. Sci. 2012, 8, 481-485.
  12. Haldar M.K., Scott M.D., Sule N., Srivastava D.K., Mallik S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2373-2376. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.02.066
  13. Kidwai M., Singhal K. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 1253-1257.
  14. Goudgaon N.M., Patil S.B., Rahaman S.A., Reddy C.H.U. J. Indian Chem. Soc. 2010, 87, 743-748.
  15. Юртаева Е.А., Тырков А.Г. ЖОрХ. 2016, 52, 305-307 [Yurtaeva E.A., Tyrkov A.G. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 289-291]. doi: 10.1134/S1070428016020214
  16. Seyyedi N., Shirini F., Safarpoor M., Langarudi N. RSC Adv. 2016, 6, 44630-44640. doi: 10.1039/c6ra05878g
  17. Dhasmana A., Barthal J.P., Pandey B.R., Ali A., Bhargave K.P., Parmer S.S. J. Hetercocycl. Chim. 1981, 18, 635-637. doi: 10.1002/jhet.5570180341
  18. Uttam B.M. Org. Chem. Ind. J. 2016, 12, 102.
  19. Li J.-T., Dai H.-G., Liu D., Li T.-S. Synth Commun. 2006, 36, 789-794. doi: 10.1080/00397910500451324
  20. Reddy C.S., Nagaraj A. Chinese Chem. Lett. 2007, 18, 1431-1435. doi: 10.1016/j.cclet.2007.10.016
  21. Khatun K., Al-Reza S.M., Sattar M.A. IJARCS. 2016, 3, 21-26. doi: 10.20431/2349-0403.0306004
  22. Phadnaik G., Siddiqui N.J., Idrees M. IJRBAT. 2017, 5, 1171-1174.
  23. Dhorajiya B.D., Bhuva R.G., Dholakiya B.Z. Chem. Sci. J. 2016, 7, 1000126. doi: 10.4172/2150-3494.1000126
  24. Великородов А.В., Ионова В.А., Мелентьева Е.А., Степкина Н.Н., Старикова А.А. ЖОрХ, 2014, 50, 1131-1135 [Velikorodov A.V., Ionova V.A., Melent’eva E.A., Stepkina N.N., Starikova A.A. Russ. J. Org. Chem., 2014, 50, 1112-1116]. doi: 10.1134/S1070428014080077
  25. Kaupp G., Naimi-Jamal M.R., Schmeyers J. Terahedron. 2003, 59, 3753-3760. doi: 10.1016/s0040-4020(03)00554-4

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Схема 1

Скачать (101KB)
3. Схема 2

Скачать (85KB)
4. Схема 3

Скачать (71KB)
5. Схема 4

Скачать (118KB)
6. Схема 5

Скачать (67KB)
7. Схема 6

Скачать (77KB)
8. Схема 7

Скачать (108KB)
9. Схема 8

Скачать (71KB)
10. Схема 9

Скачать (90KB)
11. Рисунок

Скачать (189KB)

© Российская академия наук, 2025