Особенности синтеза F2-BODIPY

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Производные BODIPY (4,4-дифтор-4-бор-3a,4a-диаза-S-индацена) благодаря высоким молярным коэффициентам экстинкции и квантовым выходам флуоресценции, фотохимической стабильности приобрели популярность как оптические сенсоры в области биовизуализации и детектирования различных аналитов. Молекулы BODIPY различаются заместителями не только при мезо-атоме углерода, но и при атоме бора. В обзорной статье представлена информация о различных подходах к синтезу производных BODIPY и методах получения “классических” BODIPY, в которых атом бора имеет в качестве заместителей 2 атома фтора (F2-BODIPY). Рассмотрены преимущества и ограничения методов синтеза, проанализировано использование реагентов, частота их применения. На основании данных литературы предложены механизмы реакций синтеза производных BODIPY, уделено внимание причинам, влияющим на выход производных BODIPY, в том числе низкой устойчивости реагентов, образованию побочных продуктов, влиянию воды.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Андрей Иванович Краснопёров

МИРЭА – Российский технологический университет, Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: krasnopyorov13@bk.ru
ORCID iD: 0009-0001-5912-1785
Россия, 119571, г. Москва, просп. Вернадского, 86

Екатерина Александровна Ларкина

МИРЭА – Российский технологический университет, Институт тонких химических технологий имени М.В. Ломоносова

Email: krasnopyorov13@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-8823-3156
Россия, 119571, г. Москва, просп. Вернадского, 86

Список литературы

  1. Treibs A., Kreuzer F.-H. Lieb. Ann. 1968, 718 (3), 208–223. doi: 10.1002/jlac.19687180119
  2. Loudet A., Burgess K. Chem. Rev. 2007, 107 (11), 4891–4932. doi: 10.1021/cr078381n
  3. Liu Z., Jiang Z., Yan M., Wang X. Front. Chem. 2019, 7, 712–728. doi: 10.3389/fchem.2019.00712
  4. Arroyo I.J., Hu R., Merino G., Tang B.Z., Pena-Cabrera E. J. Org. Chem. 2009, 74 (15), 5719–5722. doi: 10.1021/jo901014w
  5. Tram K., Yan H., Jenkins H.A., Vassiliev S., Bruce D. Dyes Pigm. 2009, 82 (3), 392–395. doi: 10.1016/j.dyepig.2009.03.001
  6. Uppal T., Bhupathiraju N.V.S.D.K., Vincente M.G.H. Tetrahedron. 2013, 69 (23), 4687–4693. doi: 10.1016/j.tet.2013.03.082
  7. Zhang W., Ahmed A., Cong H., Wang S., Shen Y., Yu B. Dyes Pigm. 2021, 185, 108937–108970. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108937
  8. Kamkaew A., Lim S.H., Lee H.B., Kiew L.V., Chung L.Y., Burgess K. Chem. Soc. Rev. 2013, 42 (1), 77–88. doi: 10.1039/C2CS35216H
  9. Wang L., Ding H., Ran X., Tang H., Cao D. Dyes Pigm. 2020, 172, 107857–107870. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.107857
  10. Мартынов В.И., Пахомов А.А. Усп. хим. 2021, 90 (10), 1213–1262 [Martynov V.I., Pakhomov A.A. Russ. Chem. Rev. 2021, 90 (10), 1213–1262] doi: 10.1070/RCR4985
  11. Rezende L. C. D., Emery F. S. Orbital. 2013, 5 (1), 62–83. doi: 10.17807/orbital.v5i1.482
  12. Poddar M., Misra R. Coord. Chem. Rev. 2020, 421, 213462-213484. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213462
  13. Boens N., Verbelen B., Dehaen W. Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015 (30), 6577-6595. doi: 10.1002/ejoc.201500682
  14. Boens N., Verbelen B., Ortiz M.J., Jiao L., Dehaen W. Coord. Chem. Rev. 2019, 399, 213024–213108. doi: 10.1016/j.ccr.2019.213024
  15. Clarke R.G., Hall M.J. Adv. Heterocycl. Chem. 2019, 128, 181–261. doi: 10.1016/BS.AIHCH.2018.12.001
  16. Loudet A., Burgess K. Handb. Por. Sci. 2010, 8, 1–164. doi: 10.1142/9789814307246_0009
  17. Wories H., Koek J.H., Lodder G., Lugtenburg J. Rec. Trav. Chim. 1985, 104(11), 288–291. doi: 10.1002/recl.19851041104
  18. Wagner R.W., Lindsey J.S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116 (21), 9759–9760. doi: 10.1021/ja00100a055
  19. Wagner R.W., Lindsey J.S. Pure Appl. Chem. 1996, 68 (7), 1373–1380. doi: 10.1351/pac199668071373
  20. Chen J., Burghart A., Derecskei-Kovacs A., Burgess K. J. Org. Chem. 2000, 65 (10), 2900–2906. doi: 10.1021/jo991927o
  21. Li Z., Mintzer E., Bittman R. J. Org. Chem. 2006, 71 (4), 1718–1721. doi: 10.1021/jo052029x
  22. Rothemund P. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58 (4), 625–627. doi: 10.1021/ja01295a027
  23. Adler A.D., Longo F.R., Finarelli J.D., Goldmacher J., Assour J., Korsakoff L. J. Org. Chem. 1967, 32 (2), 476. doi: 10.1021/jo01288a053
  24. Lindsey J.S. Metalloporphyrins Catalyzed Oxidations. 1994, 49–86. doi: 10.1007/978-94-017-2247-6_2
  25. Lindsey J.S. Acc. Chem. Res. 2010, 43 (2), 300–311. doi: 10.1021/ar900212t
  26. Arsenault G.P., Bullock E., MacDonald S.F. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82 (16), 4384–4389. doi: 10.1021/ja01501a066
  27. Mironov A.F., Evstigneeva R.P. Chem. Heterocycl. Compd. 1976, 12, 249–260. doi: 10.1007/BF00479558
  28. Gossauer A. Reaktivität der Pyrrole. In: Die Chemie der Pyrrole. Berlin: Springer. 1974, 105–167. doi: 10.1007/978-3-642-51118-9_3
  29. Румянцев Е.В., Марфин Ю.С. Росc. хим. ж. 2017, 61 (3), 143-162 [Rumyantsev E.V., Marfin Y.S. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 2682–2699] doi: 10.1134/S1070363219120454
  30. Yamada K., Toyota T., Takakura K., Ishimaru M., Sugawara T. New J. Chem. 2001, 25 (5), 667–669. doi: 10.1039/B100757M
  31. Prusty D.K., Kwak M., Wildeman J., Heemann A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51 (47), 11894–11898. doi: 10.1002/anie.201206006
  32. Hecht M., Kraus W., Rurack K. Analyst. 2013, 138 (1), 325–332. doi: 10.1039/C2AN35860C
  33. Huang C., Quian Y. Optical Materials. 2019, 92, 53–59. doi: 10.1016/j.optmat.2019.04.012
  34. Chen J., Cui Y., Song K., Liu T., Zhou L., Bao B., Wang R., Wang L. Biomater. Sci. 2021, 9 (6), 2115–2123. doi: 10.1039/D0BM01863E
  35. Porcu P., Vonlanthen M., González-Méndez I., Ruiu A., Rivera E. Molecules. 2018, 23 (9), 2298–2230. doi: 10.3390/molecules23092289
  36. Tekdaş D.A., Viswanathan G., Topal S.Z., Looi C.Y., Wong W.F., Tan G.M.Y., Zorlu Y., Gürek A.G., Lee Y.B., Dumoulin F. Org. Biomol. Chem. 2016, 14 (9), 2665–2670. doi: 10.1039/C5OB02477C
  37. Kubheka G., Mack J., Kobayashi N., Kimura M., Nyokong T. J. Porphyr. Phthalocyanin. 2017, 21, 523–531. doi: 10.1142/S1088424617500511
  38. Molupe N., Babu B., Oluwole D.O., Prinsloo E., Gai L., Shen Z., Mack J., Nyokong T. J. Porphyr. Phthalocyanin. 2020, 24, 973–984. doi: 10.1142/S1088424619501773
  39. Murale D.P., Haque M.M., Hong K.T., Lee J.-S. Bull. Korean Chem. Soc. 2021, 42 (1), 111–114. doi: 10.1002/bkcs.12166
  40. Zou J., Li L., Zhu J., Li X., Yang Z., Huang W., Chen X. Adv. Mater. 2021, 33 (44), 2103627–2103636. doi: 10.1002/adma.202103627
  41. Wang L., Fang G., Cao D. Sens. Actuators B Chem. 2015, 207, 849–857. doi: 10.1016/j.snb.2014.10.110
  42. Pereira N.A.M., Pinho e Melo T.M.V.D. J. Org. Chem. 2014, 46 (3), 183–213. doi: 10.1080/00304948.2014.903140
  43. Dudicˇ M., Lhota´k P., Kra´l V., Lang K., Stibor I. Tetrahedron Lett. 1999, 40 (32), 5949–5952. doi: 10.1016/S0040-4039(99)01181-8
  44. Laha J.K., Dhanalekshmi S., Taniguchi M., Ambroise A., Lindsey J.S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7 (6), 799–812. doi: 10.1021/op034083q
  45. Jameson L.P., Dzyuba S.V. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 786–790. doi: 10.3762/bjoc.9.89
  46. Amorim V.G., Melo S.M.G., Leite R.F., Coutinho P.A. Dyes Pigm. 2020, 182, 108646–108671. doi: 10.1016/j.dyepig.2020.108646
  47. Hu W., Zhang X.-F., Lu X., Lan S., Tian D., Li T., Wang K., Zhao S., Feng M., Zhang J. J. Lumin. 2018, 194, 185–192. doi: 10.1016/j.jlumin.2017.10.018
  48. Caruso E., Malacarne M. C., Marras E., Papa E., Bertato L., Banfi S., Gariboldi M.B. Bioorg. Med. Chem. 2020, 28 (21), 115737–115746. doi: 10.1016/j.bmc.2020.115737
  49. Agazzi M.L., Ballatore M.B., Durantini A.M., Durantini E.N., Tome A.C. J. Photochem. Photobiol. C 2019, 40, 21–48. doi: 10.1016/j.jphotochemrev.2019.04.001
  50. Gibbs J.H., Robins L.T., Zhou Z., Bobadova-Parvanova P., Cottam M., McCandless G.T., Fronczek F.R., Vicente M.G.H. Bioorg. Med. Chem. 2013, 21 (18), 5770–5781. doi: 10.1016/j.bmc.2013.07.017
  51. Caruso E., Gariboldi M., Sangion A., Gramatica P., Banfi S. J. Photochem. Photobiol. B, Biol. 2017, 167, 269–281. doi: 10.1016/j.jphotobiol.2017.01.012
  52. Gibbs J.H., Zhou Z., Kessel D., Fronczel F.R., Pakhomova S., Vicente M.G.H. J. Photochem. Photobiol. B. Biol. 2015, 145, 35–47. doi: 10.1016/j.jphotobiol.2015.02.006
  53. Caruso E., Banfi S., Barbieri P., Leva B., Orlandi V.T. J. Photochem. Photobiol. B, Biol. 2012, 114, 44–51. doi: 10.1016/j.jphotobiol.2012.05.007
  54. Prasannan D., Raghav D., Sujatha S., Hareendrakrishna Kumar H., Rathinasamy K., Arunkumar C. RSC Adv. 2016, 6(84), 80808–80824. doi: 10.1039/C6RA12258B
  55. Lincoln R., Durantini A.M., Greene L.E., Martinez S.R., Knox R., Becerra M.C., Cosa G. Photochem. Photobiol. Sci. 2017, 16 (2), 178–184. doi: 10.1039/C6PP00166A
  56. Wu W., Guo H., Wu W., Ji S., Zhao J. J. Org. Chem. 2011, 76 (17), 7056–7064. doi: 10.1021/jo200990y
  57. Gao J., Luan T., Lv J., Yang M., Li H., Yuan Z. J. Photochem. Photobiol. B, Biol. 2023, 241, 112666. doi: 10.1016/j.jphotobiol.2023.112666
  58. Ashokkumar P., Weißhoff H., Kraus W., Rurack K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53 (8), 2225–229. doi: 10.1002/anie.201307848
  59. Wang J., Hou Y., Li C., Zhang B., Wang X. Sens. Actuators B Chem. 2011, 157 (2), 586–593. doi: 10.1016/j.snb.2011.05.027
  60. Li Q., Guo Y., Chen Y. Indian J. Chem. 2018, 57, 186–191. http://nopr.niscpr.res.in/handle/123456789/43625
  61. Dixit S., Agarwal N. J. Photochem. Photobiol. A 2017, 345, 66–71. doi: 10.1016/j.jphotochem.2017.04.018
  62. Yu Y., Shu T., Yu B., Deng Y., Fu C., Gao Y., Dong C., Ruan Y. Sens. Actuators B Chem. 2018, 255, 3170–3178. doi: 10.1016/j.snb.2017.09.142
  63. Wang L., Li L., Cao D. Sens. Actuators B Chem. 2017, 239, 1307–1317. doi: 10.1016/j.snb.2016.09.112
  64. Fu C., Wang Z., Rao C., Li Z., Chen L., Zhu T., Yi F., Yao Z.-J., Liu C. Dyes Pigm. 2019, 170, 107598–107604. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.107598
  65. Soni D., Duvva N., Badgurjar D., Roy T.K., Nimesh S., Arya G., Giribabu L., Chitta R. Chem. Asian. J. 2018, 13, 1594–1608. doi: 10.1002/asia.201800349
  66. Wang C., Qian Y. J. Lumin. 2019, 210, 261–268. doi: 10.1016/j.jlumin.2019.02.044
  67. Kang J., Huo F., Zhang Y., Chao J. Sens. Actuators B Chem. 2018, 273, 1532–1538. doi: 10.1016/j.snb.2018.07.072
  68. Kumar B., Saraf P., Sarkar M., Kumar D. Tetrahedron. 2023, 137, 133380. doi: 10.1016/j.tet.2023.133380
  69. Treibs A., Reitsam F. Lieb. Ann. 1958, 611 (1), 194–205. doi: 10.1002/jlac.19586110118
  70. Treibs A., Reitsam F. Lieb. Ann. 1958. 611 (1), 205–223. doi: 10.1002/jlac.19586110119
  71. Strandheim K.O. In: Synthesis and Characterization of BODIPY Dyes for Optoelectronic Application. NTNU. 2019. https://ntnuopen.ntnu.no/ntnu-xmlui/handle/11250/2634477
  72. Badon I.W., Lee J., Vales T.P., Cho B.K., Kim H.-J. J. Photochem. Photobiol. A 2019, 377, 214–219. doi: 10.1016/j.jphotochem.2019.03.050
  73. Pakhomov A.A., Kononevich Y.N., Stukalova M.V., Svidchenko E.A., Surin N.M., Cherkaev G.V., Shchegolikhina O.I., Martynov V.I., Muzafarov A.M. Tetrahedron Lett. 2016, 57 (9), 979–982. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.01.059
  74. Pakhomov A.A., Deyev I.E., Ratnikova N.M., Chumakov S.P., Mironiuk V.B., Kononevich Y.N., Muzafarov A.M., Martynov V.I. Biotechniques. 2017, 63 (2), 77–80. doi: 10.2144/000114577
  75. Lin H.-Y., Huang W.-C., Chen Y.-C., Chou H.-H., Hsu C.-Y., Lin J.T., Lin H.-W. Chem. Commun. 2012, 48 (71), 8913–9815. doi: 10.1039/C2CC34286C
  76. Kaplan N., Taşcı E., Emrullahoğlu M., Gökce H., Tuğluoğlu N., Eymur S. J. Mater. Sci. Mater. Electron. 2021, 32 (12), 16739–16747. doi: 10.1007/s10854-021-06231-8
  77. Wu L., Burgess K. Chem. Commun. 2008, 40, 4933–4935. doi: 10.1039/b810503k
  78. Jiao L., Yu C., Liu M., Wu Y., Cong K., Meng K., Wang Y., Hao E. J. Org. Chem. 2010, 75 (17), 6035–6038. doi: 10.1021/jo101164a
  79. Netz N., Diez-Poza C., Barbero A., Opatz T. Eur. J. Org. Chem. 2017, 31, 4580–4599. doi: 10.1002/ejoc.201700773
  80. Kim K., Kwon H., Choi D., Lim T., Min L., Son S.-H., Byun Y. Bioorg. Chem. 2019, 89, 102990–102999. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.102990
  81. Zhang X.-F., Zhang G.O., Zhu J. J. Fluoresc. 2019, 29 (2), 407–416. doi: 10.1007/s10895-019-02349-5
  82. Arellano-Reyes R.A., Prabhakaran A., Sia R.C.E., Guthmuller J., Jha K.K., Yang T., Dietzek-Ivanšić B., McKee V., Keyes T.E. Chem. Eur. J. Chem. 2023, 29 (24). doi: 10.1002/chem.202300239
  83. Srinivasan Y., Guzikowski A.P., Haugland R.P., Angelides K.J. J. Neurosci. 1990, 10 (3), 985–995. doi: 10.1523/JNEUROSCI.10-03-00985.1990
  84. Barton A.C., Kang H.C., Rinaudo M.S., Monsma F.J. Jr., Stewart-Fram R.M., Macinko J.A. Jr., Haugland R.P., Ariano M.A., Siblley D.R. Brain Res. 1991, 547 (2), 199–207. doi: 10.1016/0006-8993(91)90963-V
  85. Ariano M.A., Kang H.C., Haugland R.P., Sibley D.R. Brain Res. 1991, 547 (2), 208–222. doi: 10.1016/0006-8993(91)90964-w
  86. Freindorf M., Kraka E. Catalysts. 2022, 12 (4), 415–446. doi: 10.3390/catal12040415
  87. Cornel V., Lovely C.J. EROS, 2007, 1–16. doi: 10.1002/9780470842898.rb249.pub2
  88. Thivierge C., Han J., Jenkins R.M. Burgess K. J. Org. Chem. 2011, 76 (13), 5219–5228. doi: 10.1021/jo2005654
  89. Белобрицкая Е.Е, Неунылова М.В., Василисков В.А., Румянцева В.Д., Чудинов А.В., Заседателев А.С. Биоорг. хим. 2007, 33 (6), 664-666 [Belobritskaya E.E, Neunylova M.V., Vasiliskov V.A., Rumiantseva V.D., Chudinov A.V., Zasedatelev A.S. Russ. J. Bioorg. Chem. 2007, 33 (6), 617–619] doi: 10.1134/S1068162007060155
  90. Gupta R.R., Kumar M., Gupta V. Heterocyclic Chemistry. Berlin: Springer, 1999, 3–179. doi: 10.1007/978-3-662-07757-3_2
  91. Kanazawa K.K., Diaz A.F., Geiss R.H., Gill W.D., Kwak J.F., Logan J.A., Rabolt J.F., Street G.B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 19, 854–855. doi: 10.1039/C39790000854
  92. Lee C.-H., Lindsey J.S. Tetrahedron. 1994, 50 (39), 11427–11440. doi: 10.1016/S0040-4020(01)89282-6
  93. Littler B.J., Miller M.A., Hung C.-H., Wagner R.W., O'Shea D.F., Boyle P.D., Lindsey J.S. J. Org. Chem. 1999, 64 (4), 1391–1396. doi: 10.1021/jo982015+
  94. Cadby A.J., Yang C., Holdcoft S., Bradley D.D.C., Lane P.A. Adv. Mater. 2002, 14 (1), 57–60. doi: 10.1002/1521-4095(20020104)14:1<57::AID-ADMA57>3.0.CO;2-0
  95. Thomas R., Durix S., Sinturel C., Omonov T., Goossens S., Groeninckx G., Moldenaers P., Thomas S. Polymer. 2007, 48 (6), 1695–1710. doi: 10.1016/j.polymer.2007.01.018
  96. Tan Y., Ghandi K. Synth. Met. 2013, 175, 183–191. doi: 10.1016/j.synthmet.2013.05.014
  97. Singh R.S., Paitandi R.P., Gupta R.K., Pandey D.S. Coord. Chem. Rev. 2020, 414, 213269–213321. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213269
  98. Maruthapandi M., Gedanken A. Polymers. 2019, 11 (8), 1240–1255. doi: 10.3390/polym11081240
  99. Chen J., Burghart A., Wan C.-W., Thai L., Ortiz C., Reibenspies J., Burgess K. Tetrahedron Lett. 2000, 41 (14), 2303–2307. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00166-0
  100. Bröring M., Krüger R., Kleeberg C. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634 (9), 1555–1559. doi: 10.1002/zaac.200800112
  101. Benniston A.C., Sirbu D., Turta C., Probert M.R., Clegg W. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 2014 (36), 6212–6219. doi: 10.1002/ejic.201402752
  102. Li T., Gu W., Yu C., Lv X., Wang H., Hao E., Jiao L. Chinese J. Chem. 2016, 34 (10), 989–996. doi: 10.1002/cjoc.201600500
  103. Banerjee A.K., Maldonado A., Arrieche D.A., Bedoya L., Vera W.J., Cabrea E.V., Poon P.S. Bioorg. Org. Chem. 2019, 3 (1), 1–9. doi: 10.15406/mojboc.2019.03.00090
  104. Wamser C.A. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73 (1), 409–416. doi: 10.1021/ja01145a134
  105. Lundrigan T., Cameron T.S., Thompson A. Chem. Commun. 2014, 50 (53), 7028–7031. doi: 10.1039/C4CC02706J
  106. Beh M.H.R., Douglas K.I.B., House K.T.E., Murphy A.C., Sinclair J.S.T., Thompson A. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 11473–11479. doi: 10.1039/C6OB02238C

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структура производных BODIPY. Заместители (R) могут быть одинаковыми или различными

Скачать (38KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Структуры различных подклассов BODIPY. Заместители вокруг индаценового ядра (R) могут быть одинаковыми или различными

Скачать (336KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Структура полностью незамещенного BODIPY

Скачать (24KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Полипирролы. а) Основной продукт полимеризации; b) Структуры связей внутри полипирролов: (1) α,α'-связи, (2) α,β'-связи, (3) β,β'-связи; * – место присоединения связей к полипиррольной цепи

Скачать (124KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Структуры различных пиррольных продуктов. Заместители (R) могут быть одинаковыми или различными

Скачать (362KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Структура пирролоиндолизинов. Заместители (R1–R4) могут быть одинаковыми или различными

Скачать (43KB)
Метаданные
8. Рис. 7. Структуры дипирролилметенов: (1) αα'-дипирролилметен, (2) αβ'-дипирролилметен, (3) ββ'-дипирролилметен. Заместители (R, R1, R2) могут быть одинаковыми или различными

Скачать (97KB)
Метаданные
9. Рис. 8. Структура сополимеров пиррола и анилина

Скачать (54KB)
Метаданные
10. Рис. 9. Структура дифторпирролооксаборолов. Заместители (R1-R4) могут быть одинаковыми или различными

Скачать (28KB)
Метаданные
11. Схема 1. Стадии синтеза BODIPY

Скачать (73KB)
Метаданные
12. Схема 2. Синтез производных BODIPY из пирролов и бензальдегидов. Заместители (R, R1-R3) могут быть одинаковыми или различными

Скачать (90KB)
Метаданные
13. Схема 3. Предполагаемый механизм образования производных BODIPY из пирролов и бензальдегидов на основании [18, 19, 28, 29]

Скачать (224KB)
Метаданные
14. Схема 4. Синтез производных BODIPY из пирролов и хлорангидридов кислот. Заместители (R, R1-R3) могут быть одинаковыми или различными

Скачать (76KB)
Метаданные
15. Схема 5. Предполагаемый механизм образования производных BODIPY из пирролов и хлорангидридов кислот на основании [28, 29, 71]

Скачать (188KB)
Метаданные
16. Схема 6. Синтез производных BODIPY из α-незамещенных пирролов и 2-кетопирролов. Заместители (R, R1-R6) могут быть одинаковыми или различными

Скачать (84KB)
Метаданные
17. Схема 7. Синтез производных BODIPY из 2 пиррол-2-карбальдегидов. Заместители (R1-R3) могут быть одинаковыми или различными

Скачать (84KB)
Метаданные
18. Схема 8. Предполагаемый механизм образования производных BODIPY из α-незамещённых пирролов и 2-кетопирролов на основании [28, 29, 77]

Скачать (155KB)
Метаданные
19. Схема 9. Синтез производных BODIPY из пирролов и ангидридов дикислот. Заместители (R1-R3) могут быть одинаковыми или различными

Скачать (84KB)
Метаданные
20. Схема 10. Предполагаемый механизм образования производных BODIPY из пирролов и ангидридов дикислот на основании [28, 29, 86, 87]

Скачать (197KB)
Метаданные
21. Схема 11. Динамическое равновесие BF3OEt2

Скачать (21KB)
Метаданные
22. Схема 12. Образование тетрафторбората дипирролилметена. Заместители (R, R1, R2) могут быть одинаковыми или различными

Скачать (64KB)
Метаданные
23. Схема 13. “Спасение” реакции. Заместители (R, R1, R2) могут быть одинаковыми или различными

Скачать (84KB)
Метаданные
24. Табл. 1, рис. 1.

Скачать (3KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024