Синтез, докинг и биологическая активность антиметаболитов на основе урацилов и 5-замещенных 2,6-диметилпиримидин-4(3h)-онов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

5-Замещенные 2,4-диметил-1,6-дигидропиримидин-6-оны введены во взаимодействие с ароматическими альдегидами с образованием 5-замещенных ( Z )-2-(2-арил)-1-этенилпири-мидин-6-онов, а в реакции 5-(4-фторбензил)-2,6-диметилпиримидин-4(3 H )-она с 4-фторбензальдегидом - синтезирован 5-(4-фторбензил)-2,6-бис[( E )-4-фторстирил]пиримидин-4(3 H )-он. Урацил и 5-фторурацил алкилировали 4-метокси-2-хлорметилбензальдегидом, полученные 3-[2,4-диоксо- и 5-фтор-2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2 H- ил)метил]-4-метоксибензальдегиды конденсировали с 5-замещенными 2,4-диметил-1,6-дигидропиримидин-6-онами с образованием 1-{5[( E )-2-(5-бутил-, арилметил-4-метил-6-оксо-1,6-дигидро-пиримидин-2-ил)винил]-2-метоксибензил}урацилa, -5-фторурацила и -5-бромурацила. Приведены результаты докинг-исследований и данные антибактериальной, противоопухолевой и антимоноаминоксидазной активности синтезированных соединений.

Об авторах

А. А. Арутюнян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Email: harutyunyan.arthur@yahoo.com

А. С. Сумбатян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

А. А. Амбарцумян

Научно-производственный центр «Армбиотехнология» НАН Республики Армения

Email: arthambardzumyan@gmail.com

Г. А. Паносян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

А. С. Григорян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Г. М. Степанян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Р. Е. Мурадян

Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения

Список литературы

  1. Tylinska B., Wiatrak B., Czyznikowska Z., Ciesla-Niechwiadowicz A., Gebarowska E., Janickaklos A. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22, 3825-3842. doi: 10.3390/ijms22083825
  2. Арутюнян А.А., Паносян Г.А., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Гукасян Г.Т., Данагулян Г.Г. ЖОрХ. 2018, 54, 612-619.
  3. Harutyunyan A.A., Gukasyan G.T., Danagulyan G.G., Panosyan H.A., Tamazyan R.A., Aivazyan A.G. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 771-775. doi: 10.1134/S1070428018040164
  4. Sanduja M., Gupta G., Virmani T. J. Appl. Pharm. Sci. 2020, 10, 129-146. doi: 10.7324/JAPS.2020.102019
  5. Арутюнян А.А., Гукасян Г.Т., Паносян Г.А., Тамазян Р.А., Айвазян А.Г., Данагулян Г.Г. ЖОрХ. 2018, 54, 766-770.
  6. Harutyunyan A.A., Gukasyan G.T., Danagulyan G.G., Panosyan H.A., Tamazyan R.A., Aivazyan A.G. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 771-775. doi: 10.1134/S1070428018050160
  7. Li P., Maier J.M., Vik E.C., Yehl C.J., Dial B.E., Rickher A.E., Smith M.D., Pellechia P.J., Shimizu K.D. Angew. Chem. 2017, 129, 1. doi: 10.1002/anie.201702950
  8. Hambardzumyan A.A., Hovsepyan A.S., Hayrapetyan H.L., Chailyan S.G. Int. J. Pept. Res. Ther. 2021, 27, 1597-1604. doi: 10.1007/s10989-021-10194-z
  9. Gao Y., Yan L., Huang Y., Liu F., Zhao Y., Cao L., Wang T., Sun Q., Ming Z., Zhang L., Ge J., Zheng L., Zhang Y., Wang H., Zhu Y., Zhu C., Hu T., Hua T., Zhang B., Yang X., Li J., Yang H., Liu Z., Xu W., Guddat L.W., Wang Q., Lou Zh., Rao Z. Science. 2020, 368, 779-782. doi: 10.1126/science.abb7498
  10. Kirsch K., Zeke A., Toke O., Sok P., Sethi A., Sebo A., Kumar G.S., Egri P., Poti A.L., Gooley P., Peti W., Bento I., Alexa A., Remeny A. Nat. Commun. 2020, 11, 5769. doi: 10.1038/s41467-020-19582-3

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML

© Российская академия наук, 2023