Carbonylation and Other Transformations of Polyfluorobenzocyclobutenols in Super Acids

S. Wang; Ван С.; Ya. V. Zonov; Зонов Я. В.; V. M. Karpov; Карпов В. М.; T. V. Mezhenkova; Меженкова Т. В.

doi:10.31857/S0514749224010031

Карбонилирование и другие превращения полифторбензоциклобутенолов в суперкислотах

Авторы: Ван С.¹^,2, Зонов Я.В.¹^,2, Карпов В.М.¹, Меженкова Т.В.¹
Учреждения:
1. ФГБУН «Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН»
2. ФГАОУ ВО «Новосибирский национальный исследовательский государственный университет»
Выпуск: Том 60, № 1 (2024)
Страницы: 47-59
Раздел: Статьи
URL: https://clinpractice.ru/0514-7492/article/view/672218
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224010031
EDN: https://elibrary.ru/ENSBKJ
ID: 672218

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Выполнено кислотно-катализируемое карбонилирование ряда полифторированных бензоциклобутен-1-олов, а также циклических сульфоэфиров бензоциклобутен-1,2-диолов в реакции с монооксидом углерода. Оценена эффективность использования TfOH и FSO₃H–SbF₅ в качестве кислотных систем. Получены как продукты присоединения CO с сохранением четырехчленного цикла — соответствующие карбоновые кислоты, так и продукты карбонилирования, сопровождающегося превращениями цикла (раскрытием цикла, раскрытием цикла с последующей гетероциклизацией с образованием производных изохромана, расширением до пятичленного цикла). В ряде случаев также наблюдалось образование полициклических димерных продуктов.

Ключевые слова

карбонилирование, спирты, карбоновые кислоты, полифторированные бензоциклобутены, фторсульфоновая кислота, трифторметансульфоновая кислота, пятифтористая сурьма

Полный текст

Список литературы

Chambers R.D. Fluorine in Organic Chemistry. Oxford: Blackwell Publishing Ltd, 2004.
Kirsch P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications. Weinheim: Wiley-VCH, 2004.
Политанская Л.В., Селиванова Г.А., Пантелеева Е.В., Третьяков Е.В., Платонов В.Е., Никульшин П.В., Виноградов А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Васильев А.В., Колдобский А.Б., Шилова О.С., Морозова С.М., Бургарт Я.В., Щегольков Е.В., Салоутин В.И., Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю., Ненайденко В.Г., Москалик М.Ю., Астахова В.В., Шаинян Б.А., Таболин А.А., Иоффе С.Л., Музалевский В.М., Баленкова Е.С., Шастин А.В., Тютюнов А.А., Бойко В.Э., Игумнов С.М., Дильман А.Д., Адонин Н.Ю., Бардин В.В., Масоуд С.М., Воробьева Д.В., Осипов С.Н., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н., Прима Д.О., Макаров А.Г., Зибарев А.В., Трофимов Б.А., Собенина Л.Н., Беляева К.В., Сосновских В.Я., Обыденнов Д.Л., Усачев С.А. Усп. хим. 2019, 88, 425–569. [Politanskaya L.V., Selivanova G.A., Panteleeva E.V., Tretyakov E.V., Platonov V.E., Nikul’shin P.V., Vinogradov A.S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Vasilyev A.V., Koldobskii A.B., Shilova O.S., Morozova S.M.,. Burgart Ya.V, Shchegolkov E.V., Saloutin V.I., Sokolov V.B., Aksinenko A.Yu., Nenajdenko V.G., Moskalik M.Yu., Astakhova V.V., Shainyan B.A., Tabolin A.A., Ioffe S.L., Muzalevskiy V.M., Balenkova E.S., Shastin A.V., Tyutyunov A.A., Boiko V.E., Igumnov S.M., Dilman A.D., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Masoud S.M., Vorobyeva D.V., Osipov S.N., Nosova E.V., Lipunova G.N., Charushin V.N., Prima D.O., Makarov A.G., Zibarev A.V., Trofimov B.A., Sobenina L.N., Belyaeva K.V., Sosnovskikh V.Ya., Obydennov D.L., Usachev S.A. Russ. Chem. Rev. 2019, 88, 425–569.] doi: 10.1070/RCR4871
Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications, Eds. R.E. Banks, B.E. Smart, J.C.Tatlow, New York: Plenum, 1994.
Fluorine in medicinal chemistry and chemical biology. Ed. I. Ojima, Oxford: Wiley-Blackwell, 2009. 291–311.
Begue J.-P., Bonnet-Delpon D., Bioorganic and Medicinal chemistry of Fluorine, Wiley, Hoboken, 2008.
Tang M.L., Bao Z. Chem. Mater. 2011, 23, 446–455. doi: 10.1021/cm102182x
Babudri F., Farinola G.M., Naso F., Ragni R. Chem. Commun. 2007, 1003–1022. doi: 10.1039/B611336B
Purser S., Moore P.R., Swallow S., Gouverneur V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320–330. doi: 10.1039/b610213c
Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E. J. Fluor. Chem. 2014, 162, 71–77. doi 0.1016/j.jfluchem.2014.03.008
Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Rybalova T.V., Yu.V. Gatilov, Platonov V.E. J. Fluor. Chem. 2016, 188, 117–125. doi: 10.1016/j.jfluchem.2016.06.014
Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В. ЖОрХ. 2019, 55, 1193–1202. [Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1103–1111.] doi: 10.1134/S1070428019080086
Fu X.-F., Xiang Y. Yu, Z.-X. Chem. Eur. J. 2015, 21, 4242–4246. doi: 10.1002/chem.201405712
Чуйков И.П., Карпов В.М., Платонов В.Е. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992, 1412–1419. [Chuikov I. P., Karpov V.M., Platonov V.E. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1991, 41, 1104–1110.] doi: 10.1007/BF00866597
Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E., Sinyakov V.R. J. Fluor. Chem. 2002, 117, 73–81. doi: 10.1016/S0022-1139(02)00196-3
Зонов Я.В., Меженкова Т.В., Карпов В.М., Платонов В.Е. ЖОрХ. 2008, 44, 1675–1679. [Zonov Ya.V., Mezhenkova T.V., Karpov V.M., Platonov V.E. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1652−1656.] doi: 10.1134/S107042800811016X
Карпов В.М., Меженкова Т.В., Платонов В.Е., Синяков В.Р., Щеголева Л.Н. ЖОрХ. 2002, 38, 1210–1217. [Karpov V.M, Mezhenkova T.V, Platonov V.E., Sinyakov V.R., Shchegoleva L.N. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1158–1165.] doi: 10.1023/A:1020901526459
Ван С., Голохвастова Д.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Гатилов Ю.В. ЖОрХ. 2022, 58, 619–631. [Wang S., Golokhvastova D.S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Gatilov Yu.V. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 780–790.] doi: 10.31857/S0514749222060040
Зонов Я.В., Голохвастова Д.С., Карпов В.М., Меженкова Т.В. ЖОрХ. 2023, 59, 51–61. [Zonov Ya.V., Golokhvastova D.S., Karpov V.M., Mezhenkova T.V. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 29–37.] doi: 10.1134/S1070428023010025